(R)-camphor sulfonyl-6-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-benzimidazole | 870703-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-camphor sulfonyl-6-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-benzimidazole
• CAS: 870703-64-3
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅S₂
• 分子量: 543.708
• InChiKey: AQUUUBKCHDZVQL-DNOBIOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  100.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-camphor sulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-benzimidazole 、 (R)-camphor sulfonyl-6-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-benzimidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(S)-camphor sulfonyl-6-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 1-(S)-camphor sulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 1-(S)-camphor sulfonyl-6-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R)-sulfinyl]-1H-benzimidazole 、 1-(S)-camphor sulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R)-sulfinyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLE SULFOXIDES
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE SULFOXYDES DE BENZIMIDAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种对取代磺醚进行立体选择性合成的方法，可以得到单一对映体或对映富集形式的取代磺醚。因此，5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-1H-苯并咪唑与(R)-樟脑磺酰氯反应，形成1-(R)-樟脑磺酰基-5-(和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基硫基]-1H-苯并咪唑的混合物，氧化以获得1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚硫基]-1H-苯并咪唑的对映体过量，相对于1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(R)-亚硫基]-1H-苯并咪唑，这些对映体通过分级结晶分离，分离的1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚硫基]-1H-苯并咪唑去保护得到埃索美拉唑。

  公开号：

  WO2005116011A1
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 乌非拉唑 在 N,N-二异丙基乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-camphor sulfonyl-5-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-benzimidazole 、 (R)-camphor sulfonyl-6-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLE SULFOXIDES
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE SULFOXYDES DE BENZIMIDAZOLE

  摘要：

  本发明涉及一种对取代磺醚进行立体选择性合成的方法，可以得到单一对映体或对映富集形式的取代磺醚。因此，5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-1H-苯并咪唑与(R)-樟脑磺酰氯反应，形成1-(R)-樟脑磺酰基-5-(和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基硫基]-1H-苯并咪唑的混合物，氧化以获得1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚硫基]-1H-苯并咪唑的对映体过量，相对于1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(R)-亚硫基]-1H-苯并咪唑，这些对映体通过分级结晶分离，分离的1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚硫基]-1H-苯并咪唑去保护得到埃索美拉唑。

  公开号：

  WO2005116011A1