3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetaldehyde | 120674-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetaldehyde
• 英文别名: (2Z,4E)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 120674-59-1
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: YKPAOKJMICROMI-ZBUTWXCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (8E)-9-(4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of a photoaffinity label for bovine rhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00375a048
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-3-en-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲酸 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-tert-butyldimethylsilyloxy-β-ionylideneacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding studies of a photoaffinity label for bovine rhodopsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00375a048

文献信息

• Retinoids and related compounds. X. Synthesis of geometrical isomers of (.+-.)-2- and (.+-.)-3-Hydroxyretinals and identification of the cromophore of the fly visual pigment.
  作者：MASAYOSHI ITO、NOZOMI MATSUOKA、KIYOSHI TSUKIDA、TAKAHARU SEKI

  DOI：10.1248/cpb.36.78

  日期：——

  The geometrical isomers of (±)-3-hydroxyretinals were synthesized and characterized. Subsequently, simultaneous separation of eight isomers of 2- and 3-hydroxyretinals by high-performance liquid chromatography (HPLC) was accomplished and, in addition, complete separation of eight syn-anti isomers of 3-hydroxyretinaloximes by HPLC was achieved. Under these analytical conditions, the chromophore of the fly (Drosphila melanogaster) visual pigment was identified as 11-cis-3-hydroxyretinal (10).

  合成了（±）-3-羟基视黄醛的几何异构体并对其进行了表征。随后，通过高效液相色谱（HPLC）同时分离了8种2-和3-羟基视黄醛的异构体，并且实现了8种顺-反异构体3-羟基视黄醛肟的完全分离。在这些分析条件下，果蝇（黑腹果蝇）视色素的发色团被鉴定为11-顺式-3-羟基视黄醛（10）。
• Synthesis and binding studies of a photoaffinity label for bovine rhodopsin
  作者：Ranjan Sen、John D. Carriker、Valeria Balogh-Nair、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00375a048

  日期：1982.6