ethyl 2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)propenoate | 86468-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)propenoate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 86468-09-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: ULUYOJUUECAPSF-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)propenoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷和其他1-脱氧核糖衍生物的关键中间体的制备

  摘要：

  可以使D-核糖与稳定的酰基化物反应以仅产生无环产物，然后可以使用苯基硒烯基氯以高立体选择性将其环化以产生1- β-取代的1-脱氧核糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000224
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 133.67h， 生成 ethyl 2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Kane, Peter D.; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific synthesis of -(3; and 3)-(β--ribofuranosyl)-pyroglutamic acids: Possible intermediates in C-nucleoside biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Nicholas G. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80100-8

  日期：1988.1

  The stereospecific addition of a glycine anion equivalent to a β-ribosyl acrylate is the key step in the enantiospecific synthesis of -3-(β--ribofuranosyl)-pyroglutamic acids, possible intermediates in C-nucleoside biosynthesis.

  与β-核糖基丙烯酸酯等效的甘氨酸阴离子的立体有择添加是-3-（β--呋喃呋喃糖基）-焦谷氨酸（C-核苷生物合成中的可能中间体）的对映体特异性合成的关键步骤。
• BALDWIN, JACK E.;ADLINGTON, ROBERT;M.;ROBINSON, NICHOLAS G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 375-378
  作者：BALDWIN, JACK E.、ADLINGTON, ROBERT、M.、ROBINSON, NICHOLAS G.

  DOI：——

  日期：——