2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)maleimide | 66149-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)maleimide
• 英文别名: 3-<2,3-O-isopropylidene-5-O-(t-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)>maleimide；3-[O⁶-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-O²,O³-isopropylidene-βD-ribofuranosyl]-pyrrole-2,5-dione
• CAS: 66149-72-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆Si
• 分子量: 383.517
• InChiKey: ORKCZVIDJDEORT-BEAPCOKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)maleimide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到3-beta-D-呋喃核糖基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  C-核苷的立体控制全合成

  摘要：

  手性 C-核苷的立体控制的一般合成已经通过常见的内酯 C-β-糖苷中间体实现，该中间体很容易从非碳水化合物材料中获得。奥斯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)propenoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(5'-O-t-butyldimethylsilyl-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  合成C-核苷和其他1-脱氧核糖衍生物的关键中间体的制备

  摘要：

  可以使D-核糖与稳定的酰基化物反应以仅产生无环产物，然后可以使用苯基硒烯基氯以高立体选择性将其环化以产生1- β-取代的1-脱氧核糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000224

文献信息

• <i>C</i>-Nucleosides and related compounds. XV. The synthesis of <scp>D</scp>,<scp>L</scp>-2′-<i>epi</i>-showdomycin and <scp>D</scp>,<scp>L</scp>-showdomycin
  作者：George Just、T. J. Liak、Mu-Ill Lim、Pierre Potvin、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1139/v80-322

  日期：1980.10.1

  The conversion of the Diels–Alder adduct of methyl β-nitroacrylate with furan to the title compounds and to D,L-2,5-anhydroglucose derivatives is described.

  将甲基β-硝基丙烯酸酯与呋喃的Diels–Alder加合物转化为标题化合物和D,L-2,5-无水葡萄糖衍生物的过程被描述。
• Kane, Peter D.; Mann, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 657 - 660
  作者：Kane, Peter D.、Mann, John

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of showdomycin and 6-azapseudouridines
  作者：T. Sato、R. Ito、Y. Hayakawa、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94682-9

  日期：——