Allyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid | 136945-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: allyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；allyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside；GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136945-16-9
• 化学式: C₄₄H₅₃NO₁₄
• 分子量: 819.903
• InChiKey: WPVLQWJCGAZYBI-DCYAJOKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 8-Methoxycarbonyloctyl-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N型糖蛋白的合成

  摘要：

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84169-s
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)imine-2-deoxy-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 乙酸肼 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 Allyl-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  用于氨基葡萄糖的新型二酰氨基保护基团

  摘要：

  氨基葡萄糖被转化为 N-二苯基马来酰 (DPM)、N-(3,3-二甲基戊二酰) (DMG) 和 N-二甘醇 (DG) 衍生物，提供 O-乙酰保护的 O-糖基三氯乙酰亚胺 3、12 和 20，分别作为糖基供体。在 TMSOTf 作为催化剂存在下，它们与各种受体 4 的反应通常以高产率提供相应的 β-糖苷 5a-c、13a-e 和 21a、d、f、g。对 N 保护基团裂解的研究为 DPM 和 DG 基团带来了良好的结果。具有 N-DG 保护的 3-O-未保护的葡糖胺衍生物 24 也可以很好地作为受体，如其与半乳糖基供体 25 的反应所示，这导致二糖 26 的产率非常高。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500107

文献信息

• N-Trichloroethoxycarbonyl-glucosamine derivatives as glycosyl donors
  作者：Wulf Dullenkopf、Julio C. Castro-Palomino、Leonardo Manzoni、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00237-6

  日期：1996.12

  -D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (6). Reaction of 5 with five selectively protected glycosides as glycosyl acceptors in the presence of N-iodosuccinimide/trifluoromethanesulfonic acid as the promoter system furnished the corresponding beta-glycosides in good yields, thus exhibiting the valuable glycosyl donor properties of 5. Reductive removal of the trichloroethoxycarbonyl (Teoc) group afforded the corresponding

  D-葡萄糖胺可以容易地转化为1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基++）-D-吡喃葡萄糖（2）。从该中间体可以得到有价值的糖基供体。在三氟化硼醚化物存在下与乙硫醇反应得到乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（ 4），经N-乙酰化得到N-乙酰基-N-三氯乙氧基羰基衍生物（5）。在2中选择性除去1-O-乙酰基，然后在碱存在下用三氯乙腈处理，得到3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基） -α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（6）。在N-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸作为促进剂体系存在下，5与5个被选择性保护的糖苷作为糖基受体的反应以良好的产率提供了相应的β-糖苷，因此显示出5的有价值的糖基供体性质。 （Teoc）基团以高收率提供了相应的N-乙酰基保护