(2-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-iodomethyltetrahydropyran-3-yl)carbamic acid benzyl ester | 178814-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-iodomethyltetrahydropyran-3-yl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-dihydroxy-6-(iodomethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]carbamate
• CAS: 178814-68-1
• 化学式: C₂₁H₂₄INO₆
• 分子量: 513.329
• InChiKey: YZBZVVWLIKHSMY-WAPOTWQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-iodomethyltetrahydropyran-3-yl)carbamic acid benzyl ester 在 palladium hydroxide - carbon 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DNA凸起的分子探针：功能测定和光谱分析。

  摘要：

  DNA和RNA中凸起的结构已经与许多疾病中涉及的生物分子过程相关联，因此对这些核酸靶标具有亲和力的探针对于化学生物学家将具有相当大的实用性。在本文中，我们报告了凭借其独特的（螺旋环）几何结构能够与DNA凸起结合的小分子的化学合成方法。该试剂以天然产物同类物为模型，对特定的凸起基序显示出明显的选择性，并能够增强滑动的DNA合成，这是凸起结合的标志性功能分析。明显地，取决于寡聚物中的凸起和侧翼序列，凸起-试剂复合物表现出特征性的荧光特征。预期可以将这些签名模式用作DNA和RNA中凸出的热点的分子探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.052
• 作为产物：
  描述：

  benzyl α-L-rhamnopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以19%的产率得到(2-benzyloxy-4,5-dihydroxy-6-iodomethyltetrahydropyran-3-yl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of [Mo2(OAc)4] for determination of absolute configuration of pyranoid and furanoid vic-diols by circular dichroism

  摘要：

  The in situ complexes of [Mo-2(OAc)(4)] with vic-diols obtained from monosaccharides gave CD spectra suitable for determination of absolute configuration in this group. Positive (negative) torsional angle in the O-C-C-O moiety leads to a positive (negative) Cotton effect at around 300 nm. This rule was also extended to vic-diols containing an amino group in the same molecule. Protection of the amino group as a carbamate inhibits the formation of a chiral complex with the NH2 moiety and enables determination of absolute configuration of the diol fragment. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00153-x