methyl 2-deoxy-2-<(2',2'-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside | 95900-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-<(2',2'-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside；methyl 2-deoxy-2-[(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 95900-19-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₉
• 分子量: 335.311
• InChiKey: RKAIBZHXBKSDJQ-ACDNLYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143.78
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-<(2',2'-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside 在 氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-<(2',2'-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9

文献信息

• Synthesis and crystal structure of methyl 2-amino-2,6-dideoxy-α-d-glucopyranoside-6-sulfonic acid
  作者：José G. Fernández-Bolanos、Joaquín Morales、Salud García、M. Jesús Diánez、M. Dolores Estrada、Amparo López-Castro、Simeón Pérez

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84112-j

  日期：1993.10

  Abstract Methyl 2-amino-2-6-dideoxy-α- d -glucopyranoside-sulfonic acid (8) was prepared by oxidation of methyl 3,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-2-benzamido-2-deoxy-6-thio-α- d -glucopyranoside with hydrogen peroxide in acetic acid followed by N- and O-deacylation with aqueous sodium hydroxide. Compound 8 was also obtained by oxudation of methyl 3,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-2[(2,2-dimethoxycarbonyl-vinyl)

  摘要通过甲基3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-苯甲酰胺基-2的氧化反应制得2-氨基-2-6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-磺酸（8） -在乙酸中用过氧化氢与-deoxy-6-thio-α-d-吡喃葡萄糖苷，然后用氢氧化钠水溶液进行N-和O-脱酰。化合物8也通过对3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-脱氧-2 [（2,2-二甲氧基羰基-乙烯基）氨基] -6-硫代-α-d甲基进行氧化制得。 -吡喃葡萄糖苷，然后用Amberlite IR-120（H +）树脂脱乙酰化。对结晶为二水合物的8进行X射线分析。
• Syntheses of O-protected 2-amino-2-deoxy-gentiobioside hydrohalides
  作者：José Fuentes、Tomasa Cuevas、M. Angeles Pradera

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87962-x

  日期：1993.7

  6-O-trityl-α-D-glucopyranosides (2–4) and methyl 3,4-di-O-acyl(benzyl)-2-deoxy-2-[(2′,2′-dimethoxycarbonylvinyl)amino]-6-O-trityl-α-D-glucopyranosides (12–14) are reported. The partially protected D-glucosamine derivatives ethyl 3,4-di-O-benzyl- (5) and 3-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (6), ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (9)

  3,4-二-O-酰基（苄基）-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-6- O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（2-4）和甲基3,4-二-O的合成-酰基（苄基）-2-脱氧-2-[（（2'，2'-二甲氧基羰基乙烯基）氨基] -6 - O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷（12-14）被报道。部分保护的D-氨基葡萄糖衍生物3,4-二-O-苄基-乙基（5）和3-苄基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（6），乙基3,4-二- O-苯甲酰基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷（9），甲基3,4-二-O-酰基（苄基）-2-脱氧-2-二甲氧基羰基乙烯基氨基-α-D-吡喃葡萄糖苷（15-17）已作为副产物制备或分离。乙基3,4-二-O-乙酰基-（18），3,4-二-O-苯甲酰基-（19）和3,4-二-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-2-脱氧的制备-6 - O-（2,3,4,6-四-O-