methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-6-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glycopyranoside | 153527-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-6-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-[(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino]-6-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glycopyranoside
• CAS: 153527-43-6
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₁₃S
• 分子量: 573.575
• InChiKey: VCKMYAWJSBOZMK-NQZVWWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-6-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glycopyranoside 在 Amberlite IR-120(H⁺) 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-amino-2,6-dideoxy-α-D-glycopyranoside-6-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基2-氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-磺酸的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要通过甲基3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-苯甲酰胺基-2的氧化反应制得2-氨基-2-6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-磺酸（8） -在乙酸中用过氧化氢与-deoxy-6-thio-α-d-吡喃葡萄糖苷，然后用氢氧化钠水溶液进行N-和O-脱酰。化合物8也通过对3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-脱氧-2 [（2,2-二甲氧基羰基-乙烯基）氨基] -6-硫代-α-d甲基进行氧化制得。 -吡喃葡萄糖苷，然后用Amberlite IR-120（H +）树脂脱乙酰化。对结晶为二水合物的8进行X射线分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84112-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2-<(2',2'-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 15.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-6-O-toluene-p-sulfonyl-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-磺酸的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要通过甲基3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-苯甲酰胺基-2的氧化反应制得2-氨基-2-6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-磺酸（8） -在乙酸中用过氧化氢与-deoxy-6-thio-α-d-吡喃葡萄糖苷，然后用氢氧化钠水溶液进行N-和O-脱酰。化合物8也通过对3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-脱氧-2 [（2,2-二甲氧基羰基-乙烯基）氨基] -6-硫代-α-d甲基进行氧化制得。 -吡喃葡萄糖苷，然后用Amberlite IR-120（H +）树脂脱乙酰化。对结晶为二水合物的8进行X射线分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84112-j