2-Deoxy-2-<2-(4-oxo-4-phenyl-2-butenyl)-amino->-D-glucose | 95976-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Deoxy-2-<2-(4-oxo-4-phenyl-2-butenyl)-amino->-D-glucose
• 英文别名: 2-Deoxy-2-[2-(4-oxo-4-phenyl-2-butenyl)-amino->-D-glucose；(Z)-1-phenyl-3-[[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]but-2-en-1-one
• CAS: 95976-97-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: IQUWJGDULPBBBP-VFGLQMRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Deoxy-2-<2-(4-oxo-4-phenyl-2-butenyl)-amino->-D-glucose 在 盐酸 、 氯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-amino-2-deoxy-α-D-glucofuranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  酰基乙烯基保护氨基糖的氨基：第一部分，通过费歇尔反应形成糖苷

  摘要：

  摘要2-脱氧-2-[（（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-（1）和2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖（3）的制备在通过Fischer方法制备糖苷时，将合适的3-烷氧基-2-烷氧基羰基丙烯酸酯和2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖盐酸盐的几乎定量的收率用作N-保护的衍生物。用沸腾的氯化氢甲醇对1进行糖基化，得到甲基2-脱氧-2-[（2,2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-（7α）和-β-d-吡喃葡萄糖苷（7β）的混合物，甲基2-脱氧-2-[（（2，2-二甲氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-葡糖呋喃糖苷（18）；易于分离7α（55％的收率）。使用Amberlyst-15（H +）树脂作为催化剂，呋喃糖苷18的比例更高，可以分离出21％。3与热的乙醇氯化氢反应，得到乙基2-脱氧-2-[（2,2-二乙氧基羰基乙烯基）氨基]-α-d-吡喃葡萄糖苷的良好产率。另一方面，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85008-9
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-amino glucose 、 1-苯基-1,3-丁二酮 生成 2-Deoxy-2-<2-(4-oxo-4-phenyl-2-butenyl)-amino->-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  BORRACHERO, MOYA P.;GOMEZ-SANCHEZ, A., AN. QUIM. REAL SOC. ESP. QUIM. C, 84,(1988) N 1, 55-59

  摘要：

  DOI：