methyl 3,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-6-thio-α-D-glycopyranoside | 153527-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-6-thio-α-D-glycopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-2-[(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino]-6-thio-α-D-glycopyranoside
• CAS: 153527-44-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₁₁S
• 分子量: 477.489
• InChiKey: VVCKHBLVONQEIC-HLTONANMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-6-thio-α-D-glycopyranoside 在 Amberlite IR-120(H⁺) 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 生成 methyl 2-amino-2,6-dideoxy-α-D-glycopyranoside-6-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基2-氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-磺酸的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要通过甲基3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-苯甲酰胺基-2的氧化反应制得2-氨基-2-6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-磺酸（8） -在乙酸中用过氧化氢与-deoxy-6-thio-α-d-吡喃葡萄糖苷，然后用氢氧化钠水溶液进行N-和O-脱酰。化合物8也通过对3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-脱氧-2 [（2,2-二甲氧基羰基-乙烯基）氨基] -6-硫代-α-d甲基进行氧化制得。 -吡喃葡萄糖苷，然后用Amberlite IR-120（H +）树脂脱乙酰化。对结晶为二水合物的8进行X射线分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84112-j
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-2-methoxy-6-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-ylamino]-methylene}-malonic acid dimethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-2-deoxy-2-<(2,2-dimethoxycarbonylvinyl)amino>-6-thio-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2-氨基-2,6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-6-磺酸的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要通过甲基3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-苯甲酰胺基-2的氧化反应制得2-氨基-2-6-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷-磺酸（8） -在乙酸中用过氧化氢与-deoxy-6-thio-α-d-吡喃葡萄糖苷，然后用氢氧化钠水溶液进行N-和O-脱酰。化合物8也通过对3,4-二-O-乙酰基-6-S-乙酰基-2-脱氧-2 [（2,2-二甲氧基羰基-乙烯基）氨基] -6-硫代-α-d甲基进行氧化制得。 -吡喃葡萄糖苷，然后用Amberlite IR-120（H +）树脂脱乙酰化。对结晶为二水合物的8进行X射线分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84112-j