isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 130259-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-methylethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-propan-2-yloxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130259-42-6
• 化学式: C₁₈H₂₆Cl₃NO₁₀
• 分子量: 522.764
• InChiKey: OLZHHYFXDCVEPM-OXGONZEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  555.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  135.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物磺酰胺衍生物作为选择性碳酸酐酶 II 抑制剂：合成、生物和分子对接分析

  摘要：

  已制备并研究了一系列含有氨基葡萄糖部分的磺胺类药物对锌酶碳酸酐酶 (CAs, EC 4.2.1.1) 的抑制作用。与其母体化合物对氨磺酰苯甲酸相比，目标化合物在体外对 hCA II 的结合亲和力提高了两个数量级. 此外，它们还显示出对 hCA II 酶的高度选择性，抑制 hCA II 与 hCA I 的比率在 20-96 范围内，抑制 hCA II 与 hCA IX 的比率在 4.3-9 范围内。由于葡萄糖胺部分的引入，所有化合物都表现出良好的水溶性（在 2.0-2.5% 的范围内），并且所得溶液的 pH 值为中性（7.0-7.2）。与临床可用且酸性相对较高的多佐胺（pH 5.5）相比，目标化合物在应用于局部青光眼药物时对眼睛的刺激性更小。然后，细胞毒性评估表明，所有目标化合物对人角膜上皮细胞没有表现出任何明显的毒性。此外，分子对接研究阐明了这些化合物与 hCA II 的结合模式。集体，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128291
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-D-α-glucopyranose 在 盐酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 isopropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-烷氧羰基衍生物在糖基化反应中作为供体的用途

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84077-8

文献信息

• Direct Transformation of O-Glycoside into Glycosyl Bromide with the Combination of Trimethylsilyl Bromide and Zinc Bromide.
  作者：Kunio HIGASHI、Kiyoshi NAKAYAMA、Emiko SHIOYA、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2502

  日期：——

  A novel direct transformation of O-glycoside into glycosyl bromide by using trimethylsilyl bromide and zinc bromide has been developed. Treatment of various glycosides (3a-5a, 10, 12 and 14) with trimethylsilyl bromide and zinc bromide in dichloromethane afforded the glycosyl bromides (6, 11, 13 and 15) in 53, 85, 94, 47, 41 and 40% yields, respectively.

  已经开发出一种新颖的O-糖苷直接转化为溴代糖苷的方法，即使用三甲基溴化硅和溴化锌。在二氯甲烷中用三甲基溴化硅和溴化锌处理各种糖苷（3a-5a、10、12和14），分别得到溴代糖苷（6、11、13和15），产率分别为53%、85%、94%、47%、41%和40%。
• Mild and Selective O-Glycosylations of Primary Alcohols with the Thioglucosaminide Derivative Promoted by N-Iodosuccinimide and HBF4-Adosrobed on Silica Gel
  作者：Michio Kurosu、Kai Li

  DOI：10.3987/com-09-s(s)24

  日期：——

  Selective glycosylations of primary alcohols with the thioglucosaminide 1 are achieved by using NIS and HBF4-SiO2. HBF4-SiO2 is a mild Bronsted acid which requires primary alcohols or phenols to effectively activate 1 with NIS at rt. A wide range of functional groups are tolerated under these conditions.
• BOULLANGER, PAUL;JOUINEAU, MARTINE;BOUAMMALI, BOUFELJA;LAFONT, DOMINIQUE;+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 151-164
  作者：BOULLANGER, PAUL、JOUINEAU, MARTINE、BOUAMMALI, BOUFELJA、LAFONT, DOMINIQUE、+

  DOI：——

  日期：——