(1R)-4-[(3S)-3-acetyloxybut-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol | 322474-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-4-[(3S)-3-acetyloxybut-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol
• 英文别名: [(2S)-4-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-yn-2-yl] acetate
• CAS: 322474-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: LGJRFSBFRPZLEM-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-4-[(3S)-3-acetyloxybut-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((R)-4-((S)-3-(benzoyloxy)but-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的糖苷大马士革酮前体

  摘要：

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208758h
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl{[(1R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-entl]oxy}dimethylsilane 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 氢氟酸 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (1R)-4-[(3S)-3-acetyloxybut-1-ynyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰的光学活性β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  立体控制合成3-羟基-7,8-二氢-β-紫罗兰醇的旋光性β-D-吡喃葡萄糖苷1-4，其中不对称转移氢化为手性钌配合物催化的α，β-炔基酮是关键步骤是描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2017