(1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 | 167316-27-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺
• 中文别名: (S,S)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺；(1S,2S)-(+)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺；(1S,2S)-(+)-N-(4-甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺；(1S,2S)-(+)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺；(1S,2S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯基乙二胺；(1S,2S)-(+)-N-(4-甲苯磺酰)-1,2-二苯基亚乙基二胺；(S,S)-N-(2-氨基-1,2-二苯乙基)对甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (S,S)-TsDPEN；(1S,2S)-(+)-N-p-tosyl-1,2-diphenylethylenediamine；(1S,2S)-(+)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine；(1S,2S)-(+)-N-(4-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；(1S,2S)-TsDPEN；(1S,2S)-(+)-1,2-diphenyl-N-(p-tolylsulfonyl)ethylenediamine；(S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)-p-toluenesulfonamide；(S,S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；(-)-(1S,2S)-N-tosyl-1,2-diphenylethylenediamine；(1S,2S)-1,2-diphenyl-N-tosyl-ethane-1,2-diamine；(1S,2S)-(+)-N-(4-toluenesulphonyl)-1,2-diphenylethylene diamine；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-p-tolylsulphonamide；(1S,2S)-N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine
• CAS: 167316-27-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• mdl: MFCD03095684
• 分子量: 366.484
• InChiKey: UOPFIWYXBIHPIP-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-131 °C (lit.)
• 比旋光度：
  61.5 º (C=1, CH2Cl2)
• 沸点：
  537.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.1440 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于热乙腈（几乎透明）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H22N2O2S
分子式
: 366.48 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(1S,2S)-(+)-N-p-Tosyl-1,2-diphenylethylenediamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 167316-27-0
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 128 - 131 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在冰浴和搅拌条件下，将125.8克对甲苯磺酰氯的二氯甲烷（300毫升）溶液缓慢滴加至21.0克1,2-二苯基乙二胺的三乙胺（100毫升）溶液中。滴加过程中会析出白色固体，持续时间约为2小时。反应混合物在室温下搅拌3小时后，经TLC检测确认反应完成。随后将此混合物倒入冰水中，分离出有机层并用水洗三次，再用无水硫酸钠干燥。最后，通过旋转蒸发仪去除溶剂，得到(1S,2S)-(+)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 在 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 (4S,5S)-2-(2'-(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2-yl)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric catalytic Mannich-type reaction of hydrazones with difluoroenoxysilanes using imidazoline-anchored phosphine ligand–zinc(ii) complexes

  摘要：

  已经建立了使用手性锌(II)–亚咪唑啉–膦配合物作为催化剂的肼酮与二氟烯氧基硅烷的不对称Mannich反应，在温和条件下可以获得相应的加成产物，表现出良好到优异的选择性和化学收率。

  DOI：

  10.1039/c2ob07022g
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化过氧化氢芳烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文报道了通过使用过氧化氢的新颖且一般的仿生非血红素铁催化的芳族烯烃的不对称环氧化。催化剂由六水合氯化铁（FeCl（3）6 H（2）O），吡啶2,6-二羧酸（H（2）（pydic））和易于获得的手性N-芳烃磺酰基-N'-苄基组成取代的乙二胺配体。苯乙烯与该体系的不对称环氧化产生高转化率，但对映体过量（ee）差，而较大的烯烃产生高转化率和ee值。对于反式二苯乙烯（1a）的环氧化，配体（S，S）-N-（4-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（（S，S）-4 a）及其N'-苄基衍生物（（S，S）-5a）得到反式二苯乙烯氧化物的相反对映异构体，分别为（S，S）-2a和（R，R）-2a。烯烃环氧化的对映选择性受空间和电子因素控制，尽管空间作用更为主要。初步的机理研究表明，一些手性铁络合物的原位形成，例如[FeCl（L *）（2）（pydic）] HCl（L * =（S，S）-4 a或（S，S）-在催

  DOI：

  10.1002/chem.200800595
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 咪唑 、 Jones reagent 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 [RuCl₂(mesitylene)]₂ 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性氰基联苯二聚体——连接基团对于介晶特性和螺旋诱导的重要性

  摘要：

  氰基联苯（CB）介晶分子因其化学稳定性、易于合成、宽介晶相温度范围和其他有利特性而成为液晶（LC）研究和应用的焦点。将手性引入液晶系统提供了具有巨大潜力的独特光学和机械性能，并且探索手性液晶二聚体中的CB构建块为进一步研究提供了一个有希望的途径。在这项研究中，我们提出了手性和外消旋二聚体的合成，其具有手性中心作为其柔性间隔基的一部分和末端有两个CB部分，即第一个手性CB二聚体。该研究包括手性中心附近的酯和酰胺连接基团，以评估分子柔性对介晶行为和螺旋扭转力 (HTP) 的影响。外消旋和对映体纯二聚体的合成使得能够比较它们的介晶性质。我们的结果表明，带有酯连接基团的CB二聚体表现出丰富的向列多态性，包括罕见的室温扭转弯曲向列（N TB ）相。相反，酰胺连接基团抑制 LC 特性，但显着增强 HTP。这些发现强调了分子间相互作用以及手性中心附近的柔性和刚性平衡对于实现理想的介晶特性的重要性。

  DOI：

  10.1039/d4tc02597k

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• An Ion-Pair Immobilization Strategy in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones
  作者：Yulong Xu、Tanyu Cheng、Jie Long、Ketang Liu、Qingqian Qian、Fei Gao、Guohua Liu、Hexing Li

  DOI：10.1002/adsc.201200320

  日期：2012.11.26

  diamine-based homogeneous cationic rhodium catalyst was developed and two heterogeneous cationic rhodium catalysts were obtained via the encapsulation of the homogeneous cationic rhodium catalyst within Me-SBA-15 and Me-SBA-16. All these catalysts presented excellent catalytic activities and high enantioselectivities in ultrasound-promoted asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones and represent

  研制了一种手性二胺基均相阳离子铑催化剂，并通过将均相阳离子铑催化剂包封在Me-SBA-15和Me-SBA-16中获得了两种均相阳离子铑催化剂。所有这些催化剂在超声促进的芳族酮的不对称转移氢化中均表现出优异的催化活性和高对映选择性，代表了离子对固定化策略的成功应用。更重要的是，阳离子铑官能团在Me-SBA-16中的包封具有明显的高可回收性，其中可将回收的催化剂重复使用9次，而不会显着影响其对映选择性，在工业应用中显示出良好的潜力。
• [EN] PROCESS TO PRODUCE ENANTIOMERICALLY ENRICHED 1-ARYL- AND 1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'1-ARYL- ET D'1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004085414A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula (I) wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  这项发明涉及一种制备式(I)的对映体富集氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处被定义。
• Enantioselective Synthesis of (–)-Stemoamide
  作者：Ran Hong、Xianwei Mi、Yan Wang、Lili Zhu、Renxiao Wang

  DOI：10.1055/s-0032-1317499

  日期：——

  CO-insertion reaction secured an enantioselective total synthesis of (–)-stemoamide in 18% overall yield with high optical purity. An enantioselective synthesis of (–)-stemoamide is presented. Noyori’s ruthenium complex catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of an alkynone delivered the (S)-C8 stereogenic center in 97.7% ee. An iron(III) chloride promoted and bioinspired N-iminium ion cyclization afforded

  专用于国强林教授在他的70之际个生日 抽象 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应以18％的总收率和高光学纯度确保了（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应
• Sulfonate Catalyst and Method of Producing Alcohol Compound Using the Same
  申请人：Utsumi Noriyuki

  公开号：US20080234525A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A sulfonate catalyst represented by the formula below and a ketone compound are placed in a solvent, and the ketone compound is hydrogenated by mixing in the presence of hydrogen to produce an optically active alcohol.

  使用下面公式表示的磺酸盐催化剂和酮类化合物放入溶剂中，然后在氢气存在下进行混合，将酮类化合物氢化，产生具有光学活性的醇。