(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((R)-4-((S)-3-(benzoyloxy)but-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 521291-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((R)-4-((S)-3-(benzoyloxy)but-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 521291-56-5
• 化学式: C₅₄H₅₀O₁₂
• 分子量: 890.984
• InChiKey: XNKHSFBSJXUFMV-BQWJABBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.02
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((R)-4-((S)-3-(benzoyloxy)but-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以308 mg的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(1R,3S,6R)-6-[(3S)-3-benzoyloxybut-1-ynyl]-1,5,5-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的糖苷大马士革酮前体

  摘要：

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208758h
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl{[(1R)-4-ethynyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-entl]oxy}dimethylsilane 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 异丙醇 、 (1S,2S)-N,N-p-二甲苯磺酰基-1,2-二苯-1,2-乙二胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((R)-4-((S)-3-(benzoyloxy)but-1-yn-1-yl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl)oxy)-6-((benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的糖苷大马士革酮前体

  摘要：

  利用不对称转移完成了旋光性β- D-吡喃葡萄糖苷7-10和11-14（糖苷大马士康酮前体）的立体控制合成。氢化 对α，β-炔属 酮类 手性钌配合物催化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b208758h