(1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonic acid | 291276-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonic acid
• 英文别名: (R)-(-)-camphorsulfonic acid；(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-sulfonic acid
• CAS: 291276-73-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄S
• 分子量: 218.274
• InChiKey: IXWZXBXSJGVUDC-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸羟氯喹 、 (1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonic acid 反应 1.0h， 生成 N⁴-(7-chloroquinolin-4-yl)-N¹-ethyl-N¹-(2-hydroxyethyl)pentane-1,4-diaminium bis(1,4-bis([(1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid))
  参考文献：
  名称：

  Enhanced In Vitro Antiviral Activity of Hydroxychloroquine Ionic Liquids against SARS-CoV-2

  摘要：

  迫切需要开发有效的抗SARS-CoV-2病毒的药物，这是全球卫生优先事项。鉴于有关氢氯喹（HCQ）重复利用以应对这种冠状病毒的初步数据，本文介绍了七种直接用有机磺酸、硫酸和羧酸的两当量质子化基础制备的氢氯喹室温离子液体（HCQ-ILs）的定量合成、光谱和热性质表征。特别是两种无毒且亲水性强的HCQ-ILs，[HCQH2][C1SO3]2和[HCQH2][GlcCOO]2，与原药物[HCQH2][SO4]相比，将病毒诱导的细胞病理效应降低了两倍。尽管三种化合物的病毒RNA产量没有显著差异，但是[HCQH2][GlcCOO]2显著影响后代病毒产量（p <0.05）。总体而言，数据表明HCQ-IL的体外抗病毒活性很可能是特定分子内和分子间相互作用的结果，而不是与它们的亲水性或亲脂性有关。这项工作为开发具有增强物理化学性质的未来新型氢氯喹离子制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14040877
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-(trifluoromethylsulfonylsulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的1-降冰片烷磺酸和1-降冰片烷磺酸及磺酸衍生物的对映体特异性合成†

  摘要：

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00122-1
• 作为试剂：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 W-2 Raney Ni 三乙基硼 、 氢气 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 (1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonic acid 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (2R,3R)-2-Isopropyl-6-[(R)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-1,1,3-trimethyl-butyl]-3-methyl-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective route to the spirobicyclic ring system of oscillatoxin D

  摘要：

  Using a model system, a stereoselective assembly of the 1-oxaspiro[5.5]undec-4-ene-8-one ring system of the antileukemic natural products oscillatoxin D and 30-methyloscillatoxin D was demonstrated. A key step was an intramolecular attack of the C1-C3 beta-ketoester enol on a silyl-activated 2,3-dihydro-4-pyranone to create a silyloxy analogue of the natural product's spirobicyclic ring system.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80594-v

文献信息

• FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1140904B1

  公开（公告）日：2005-04-20
• ACID ADDITION SALT OF UDENAFIL, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Lee Chan-Ho

  公开号：US20110306762A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention provides an acid addition salt of Udenafil, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The acid addition salt of Udenafil in which Udenafil is bonded to an organic acid selected from the group consisting of oxalic acid, benzenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, cinnamic acid, adipic acid and cyclamic acid, has excellent solubility in an aqueous medium, water stability and crystallinity, thereby being suitably applied for a pharmaceutical composition.
• Enantiospecific synthesis of substituted 1-norbornanesulfonic acids and 1-norbornanesulfenic and sulfonic acid derivatives
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Florencio Moreno Jiménez、Marı́a Garcı́a Amo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00122-1

  日期：2000.5

  homochiral 1-norbornanesulfenic and sulfonic acid derivatives 2–7, as well as the sulfonic acids 8, are easily synthesised starting from 2-methylene-1-norbornylthiotriflates 1. This new class of homochiral bridgehead thiosulfonates was prepared by us from naturally occurring (+)-camphor and (−)-fenchone. Nucleophilic substitution at the sulfenyl sulfur atom is the key step for this synthetic strategy

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。
• Enhanced In Vitro Antiviral Activity of Hydroxychloroquine Ionic Liquids against SARS-CoV-2
  作者：Francisco Faísca、Vanessa Correia、Željko Petrovski、Luís C. Branco、Helena Rebelo-de-Andrade、Miguel M. Santos

  DOI：10.3390/pharmaceutics14040877

  日期：——

  The development of effective antiviral drugs against SARS-CoV-2 is urgently needed and a global health priority. In light of the initial data regarding the repurposing of hydroxychloroquine (HCQ) to tackle this coronavirus, herein we present a quantitative synthesis and spectroscopic and thermal characterization of seven HCQ room temperature ionic liquids (HCQ-ILs) obtained by direct protonation of the base with two equivalents of organic sulfonic, sulfuric and carboxylic acids of different polarities. Two non-toxic and hydrophilic HCQ-ILs, in particular, [HCQH2][C1SO3]2 and [HCQH2][GlcCOO]2, decreased the virus-induced cytopathic effect by two-fold in comparison with the original drug, [HCQH2][SO4]. Despite there being no significant differences in viral RNA production between the three compounds, progeny virus production was significantly affected (p < 0.05) by [HCQH2][GlcCOO]2. Overall, the data suggest that the in vitro antiviral activities of the HCQ-ILs are most likely the result of specific intra- and intermolecular interactions and not so much related with their hydrophilic or lipophilic character. This work paves the way for the development of future novel ionic formulations of hydroxychloroquine with enhanced physicochemical properties.

  迫切需要开发有效的抗SARS-CoV-2病毒的药物，这是全球卫生优先事项。鉴于有关氢氯喹（HCQ）重复利用以应对这种冠状病毒的初步数据，本文介绍了七种直接用有机磺酸、硫酸和羧酸的两当量质子化基础制备的氢氯喹室温离子液体（HCQ-ILs）的定量合成、光谱和热性质表征。特别是两种无毒且亲水性强的HCQ-ILs，[HCQH2][C1SO3]2和[HCQH2][GlcCOO]2，与原药物[HCQH2][SO4]相比，将病毒诱导的细胞病理效应降低了两倍。尽管三种化合物的病毒RNA产量没有显著差异，但是[HCQH2][GlcCOO]2显著影响后代病毒产量（p <0.05）。总体而言，数据表明HCQ-IL的体外抗病毒活性很可能是特定分子内和分子间相互作用的结果，而不是与它们的亲水性或亲脂性有关。这项工作为开发具有增强物理化学性质的未来新型氢氯喹离子制剂铺平了道路。