Olean-12-en-3β,28-diol | 55869-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Olean-12-en-3β,28-diol
• 英文别名: 3-Epi-erythrodiol；(3R,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-ol
• CAS: 55869-95-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: PSZDOEIIIJFCFE-VQNOTUTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  520.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α,23,28-Trihydroxyoleanolacetonidacetat 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Olean-12-en-3β,28-diol
  参考文献：
  名称：

  Triterpenoid chemistry. III. Stereospecific reactions of triterpenoid 1,3-glycol monotoslyates and ketotosylates.

  摘要：

  讨论了构型为 A-D 的 1，3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 LAH 的反应。与叔丁醇反应时，A 和 D（OH 和 -CH2OT 之间的顺式关系）分别生成氧杂环丁烷 E 和 F，而 B 和 C（这些基团之间的反式关系）生成相同的仲醛 G。在 LAH 还原过程中，除了上述反应（由 A 和 D 生成氧杂环丁烷，由 B 和 C 生成仲醇）外，还发生了两个反应：a）S-O 裂变（生成乙二醇 A-D）；b）C-O 裂变（生成脱氧化合物 H 和 I）。B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物。相应的酮基对甲苯磺酸盐（N 和 O）用氢化铝锂处理后，首先生成 3β 醇（A 和 C），然后再按上述方法进一步还原；因此，这为从 B 型乙二醇（B→N→I）中生成脱氧化合物（I）开辟了道路。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.98

文献信息

• Triterpene—IV
  作者：S. Huneck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99196-3

  日期：1963.1

  The isolation of oleanonic acid (I) as methylester and 3-epi-oleanolic acid (II) from the resin of Liquidambar orientalis Mill. is described.

  从东方枫香树的树脂中分离出作为甲酯的齐墩果酸（I）和3-表油酸（II）。描述。
• Triterpenoid chemistry. III. Stereospecific reactions of triterpenoid 1,3-glycol monotoslyates and ketotosylates.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、KIMIAKI ISOBE、TAKEHIRO SANO、AKIRA MORIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.23.98

  日期：——

  The reactions of 1, 3-glycol monotosylates of the configurations A-D with base and LAH were discussed. On reaction with t-butoxide, A and D (cis relationship between-OH and -CH2OTs) gave oxetanes E and F respectively, while B and C (trans relationship between these groups) gave the same seco-aldehyde G. On LAH reduction, in addition to the above reaction (oxetane formation from A and D, seco-alcohol formation from B and C), two further reactions took place ; a) S-O fission (formation of the glycols A-D), and b) C-O fission (formation of the deoxy-compounds H and I), for the latter reaction the cyclic intermediate (K-M) were proposed. The monotosylate of B did not give deoxy-compound. The corresponding keto-tosylate (N and O), when treated with lithium aluminum hydride firstly gave 3β-alcohols (A and C) which are further reduced as above ; the fact which therefore opened a way to yield deoxy-compound (I) from type B glycol (B→N→I).

  讨论了构型为 A-D 的 1，3-乙二醇单甲苯磺酸盐与碱和 LAH 的反应。与叔丁醇反应时，A 和 D（OH 和 -CH2OT 之间的顺式关系）分别生成氧杂环丁烷 E 和 F，而 B 和 C（这些基团之间的反式关系）生成相同的仲醛 G。在 LAH 还原过程中，除了上述反应（由 A 和 D 生成氧杂环丁烷，由 B 和 C 生成仲醇）外，还发生了两个反应：a）S-O 裂变（生成乙二醇 A-D）；b）C-O 裂变（生成脱氧化合物 H 和 I）。B 的单甲苯磺酸盐没有生成脱氧化合物。相应的酮基对甲苯磺酸盐（N 和 O）用氢化铝锂处理后，首先生成 3β 醇（A 和 C），然后再按上述方法进一步还原；因此，这为从 B 型乙二醇（B→N→I）中生成脱氧化合物（I）开辟了道路。