p-Methoxyphenyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-[3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside | 346435-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Methoxyphenyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-[3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2S,3S,4aR,7S,8R,8aS)-7-[(3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-yl]oxy]-3-methylsulfonyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 346435-21-0
• 化学式: C₅₉H₆₆O₂₂S
• 分子量: 1159.23
• InChiKey: PXQKONPKQOZDKH-JRBOQLCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-[3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 83.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在木材和纸浆中发现的含糖醛酸木聚糖的合成

  摘要：

  含两个糖醛酸 三糖，（4-脱氧β-大号-苏式-己-4- enopyranosyluronic酸） -和（4- ö甲基α- d -gluropyranosyluronic酸） - （1→2）-β- d -xylopyranosyl-（1 →4）-从纸浆中合成酶水解产物中发现的D-木吡喃糖。常见的二木糖苷2'-OH受体对甲氧基苯基[3,4- O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-β- D-木吡喃糖基]-（1→4）-构建2，3-二-O-苯甲酰基-β - D-吡喃吡喃糖苷，并与在4-位不同取代的两个葡萄糖醛酸硫代糖苷供体，O-甲基和O-mesyl分别给出 三糖。DMTST作为中的启动子乙醚仅以高收率得到α-连接产物。然后用DBU处理4″ -O-甲磺酰基三糖，得到不饱和的α，β糖醛酸衍生物。受体中引入的保护模式可以继续合成更大的寡糖。除去丁二酮缩醛产生3'，4'-受体，并且对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/b009670a
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 乙酸肼 、 二正丁基氧化锡 、 DMTST 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 p-Methoxyphenyl (methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-methylsulfonyl-α-D-glucopyranosyluronate)-(1->2)-[3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在木材和纸浆中发现的含糖醛酸木聚糖的合成

  摘要：

  含两个糖醛酸 三糖，（4-脱氧β-大号-苏式-己-4- enopyranosyluronic酸） -和（4- ö甲基α- d -gluropyranosyluronic酸） - （1→2）-β- d -xylopyranosyl-（1 →4）-从纸浆中合成酶水解产物中发现的D-木吡喃糖。常见的二木糖苷2'-OH受体对甲氧基苯基[3,4- O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-β- D-木吡喃糖基]-（1→4）-构建2，3-二-O-苯甲酰基-β - D-吡喃吡喃糖苷，并与在4-位不同取代的两个葡萄糖醛酸硫代糖苷供体，O-甲基和O-mesyl分别给出 三糖。DMTST作为中的启动子乙醚仅以高收率得到α-连接产物。然后用DBU处理4″ -O-甲磺酰基三糖，得到不饱和的α，β糖醛酸衍生物。受体中引入的保护模式可以继续合成更大的寡糖。除去丁二酮缩醛产生3'，4'-受体，并且对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1039/b009670a

文献信息

• Synthesis of uronic acid-containing xylans found in wood and pulp
  作者：Stefan Oscarson、Pär Svahnberg

  DOI：10.1039/b009670a

  日期：——

  with two glucuronate thioglycoside donors differently substituted in the 4-position, O-methyl and O-mesyl, respectively, to give trisaccharides. DMTST as promoter in diethyl ether gives exclusively the α-linked products in high yield. Treatment of the 4″-O-mesyl trisaccharide with DBU then gives the α,β-unsaturated uronic acid derivative. The protection pattern introduced in the acceptor allows continued

  含两个糖醛酸 三糖，（4-脱氧β-大号-苏式-己-4- enopyranosyluronic酸） -和（4- ö甲基α- d -gluropyranosyluronic酸） - （1→2）-β- d -xylopyranosyl-（1 →4）-从纸浆中合成酶水解产物中发现的D-木吡喃糖。常见的二木糖苷2'-OH受体对甲氧基苯基[3,4- O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-β- D-木吡喃糖基]-（1→4）-构建2，3-二-O-苯甲酰基-β - D-吡喃吡喃糖苷，并与在4-位不同取代的两个葡萄糖醛酸硫代糖苷供体，O-甲基和O-mesyl分别给出 三糖。DMTST作为中的启动子乙醚仅以高收率得到α-连接产物。然后用DBU处理4″ -O-甲磺酰基三糖，得到不饱和的α，β糖醛酸衍生物。受体中引入的保护模式可以继续合成更大的寡糖。除去丁二酮缩醛产生3'，4'-受体，并且对甲氧基苯基