1-[2-[(2S)-2-羟基-3-丙基氨基丙氧基]苯基]-3-苯基丙烷-1-酮 | 107381-32-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-[2-[(2S)-2-羟基-3-丙基氨基丙氧基]苯基]-3-苯基丙烷-1-酮
• 中文别名: 3-[3-氨基甲酰-1-乙基-1,2-二氢-6-羟基-4-甲基-2-羰基-5-吡啶基偶氮]苯基磷羧酸二钾
• 英文名称: (S)-propafenone
• 英文别名: (-)-Propafenone；(S)-(+)-propafenone；(+)-Propafenon；S-propafenone；propafenone；1-[2-[(2S)-2-hydroxy-3-(propylamino)propoxy]phenyl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 107381-32-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: JWHAUXFOSRPERK-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67°C
• 沸点：
  519.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

(S)-普罗帕封已知的人体代谢物包括(S)-4'-羟基普罗帕封、(S)-5-羟基普罗帕封和(S)-N-去丙基普罗帕封。

(s)-propafenone has known human metabolites that include (S)-4'-Hydroxypropafenone, (S)-5-Hydroxypropafenone, and (S)-N-Despropylpropafenone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

制备方法与用途

生物活性(S)-Propafenone ((S)-SA-79) 是 Propafenone 的 S- 对映体。它具有 β- 阻断作用，并且表现出与钠依赖型通道相关的 1 类抗心律失常活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-[(2S)-2-羟基-3-丙基氨基丙氧基]苯基]-3-苯基丙烷-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到1-[2-[(2S)-2-羟基-3-丙基氨基丙氧基]苯基]-3-苯基丙烷-1-酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化合成盐酸普罗帕酮两种对映体

  摘要：

  已经开发了盐酸普罗帕酮的两种对映异构体的直接化学酶合成。关键步骤涉及通过水解过程使用 Novozym® 435对rac -1-(氯甲基)-2-[邻-(3-苯基丙酰基)苯氧基] 乙酸乙酯 ( rac - 5 ) 进行酶动力学拆分 (KR) 。rac - 5 KR 的最佳条件涉及使用 Novozym® 435: rac - 5比例为 2:1 (m:m)，在 0.1 M 磷酸盐缓冲液:THF (8:2, v:v) 中，在35 °C，250 rpm 和 48 小时的反应。或者，rac - 5的 KR在反应 24 h 内于 50 °C 下进行。在这些条件下，以 47% 的产率获得对映异构体富集的卤代醇 ( S ) -4 , 1-{ o -[( 2S )-3-chloro-2-hydroxypropoxy]phenyl}-3-phenyl-propan-1-one和 95% EE；剩余的 ( 1R )

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112540
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-[2-羟基-3-(丙氨基)-丙氧基]苯基]-3-苯基-1-丙酮 生成 1-[2-[(2S)-2-羟基-3-丙基氨基丙氧基]苯基]-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Blaschke, Gottfried; Walther, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 561 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Colistin Sulfate Chiral Stationary Phase for the Enantioselective Separation of Pharmaceuticals Using Organic Polymer Monolithic Capillary Chromatography
  作者：Ali Fouad、Montaser Shaykoon、Samy Ibrahim、Sobhy El-Adl、Ashraf Ghanem

  DOI：10.3390/molecules24050833

  日期：——

  and antiarrhythmic drugs. Acceptable separation was achieved for many drugs using reversed phase chromatographic conditions with no separation achieved under normal phase conditions. Colistin sulfate appears to be useful addition to the available macrocyclic antibiotic chiral phases used in liquid chromatography.

  通过将由甲基丙烯酸缩水甘油酯（GMA）和乙二醇二甲基丙烯酸酯（EGDMA）组成的二元单体混合物在成孔剂1-丙醇和1中共聚，制备了一种具有大环抗生素即硫酸粘杆菌素作为手性选择剂的新型功能化聚合物整体毛细管。 1,4-丁二醇，在作为引发剂的偶氮二异丁腈（AIBN）和硫酸粘菌素的存在下。对制备的毛细管进行了对一类外消旋药物，即α和β阻滞剂，抗炎药，抗真菌药，去甲肾上腺素-多巴胺再摄取抑制剂，儿茶酚胺，镇静催眠药，抗组胺药，抗癌药的对映选择性纳米LC分离研究。药物和抗心律失常药物。对于许多药物，使用反相色谱条件可实现可接受的分离，而在正相条件下则无法实现分离。硫酸共利斯汀似乎是液相色谱中可用的大环抗生素手性相的有用补充。
• Characteristic and complementary chiral recognition ability of four recently developed immobilized chiral stationary phases based on amylose and cellulose phenyl carbamates and benzoates
  作者：Takafumi Onishi、Takunori Ueda、Kenichi Yoshida、Kosuke Uosaki、Hiroyuki Ando、Ryota Hamasaki、Atsushi Ohnishi

  DOI：10.1002/chir.23446

  日期：2022.7

  various immobilized chiral stationary phases (CSPs) have been developed. The immobilized CSPs have opened up possibilities not only maintaining the high chiral recognition abilities as well as corresponding coated ones but also affording high durability to various mobile phase. This report directed to investigate enantioseparation of recently launched four immobilized CSPs with cellulose and amylose

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。
• Therapeutic agents containing enantiomers of propafenone
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04945114A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Therapeutic agents containing enantiomers of propafenone, the preparation of the said agents and their use for certain groups of patients.

  含有丙烯酮对映体的治疗剂，以及制备该药剂和将其用于特定患者群的方法。
• Optimization of Propafenone Analogues as Antimalarial Leads
  作者：David J. Lowes、W. Armand Guiguemde、Michele C. Connelly、Fangyi Zhu、Martina S. Sigal、Julie A. Clark、Andrew S. Lemoff、Joseph L. Derisi、Emily B. Wilson、R. Kiplin Guy

  DOI：10.1021/jm2005546

  日期：2011.11.10

  Propafenone, a class Ic antiarrythmic drug, inhibits growth of cultured Plasmodium falciparum. While the drug's potency is significant, further development of propafenone as an antimalarial would require divorcing the antimalarial and cardiac activities as well as improving the pharmacokinetic profile of the drug. A small array of propafenone analogues was designed and synthesized to address the cardiac ion channel and PK liabilities. Testing of this array revealed potent inhibitors of the 3D7 (drug sensitive) and K1 (drug resistant) strains of P. falciparum that possessed significantly reduced ion channel effects and improved metabolic stability. Propafenone analogues are unusual among antimalarial leads in that they are more potent against the multidrug resistant K1 strain of P. falciparum compared to the 3D7 strain.
• FRANKE, ALBRECHT;SCHLECKER, RAINER;GRIES, JOSEF;PHILIPSBORN, GERDA;UNGER,+
  作者：FRANKE, ALBRECHT、SCHLECKER, RAINER、GRIES, JOSEF、PHILIPSBORN, GERDA、UNGER,+

  DOI：——

  日期：——