(2R,3R,4R,5S,6S)-7-benzyloxy-2,3-epoxy-5-triethylsilyloxy-4,6-dimethyl-1-heptanol | 155430-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-7-benzyloxy-2,3-epoxy-5-triethylsilyloxy-4,6-dimethyl-1-heptanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2S,3S,4S)-4-methyl-5-phenylmethoxy-3-triethylsilyloxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 155430-45-8
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: JAOPLGZIFUFXAG-QRKBLAFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-7-benzyloxy-2,3-epoxy-5-triethylsilyloxy-4,6-dimethyl-1-heptanol 在 Rh/Al₂O₃ 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 Wilkinson's catalyst 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R)-2-[(4R,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[(2S,6R,7R,8R)-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxo-10-tri(propan-2-yl)silyloxydecan-2-yl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(19)C(32) fragment of scytophycin C via stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates with trimethylaluminum

  摘要：

  The synthesis of the C(19) - C(32) fragment of Scytophycin C is described which features an iterative, stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates by trimethylaluminum and the use of Roush's (S,S)-diisopropyltartrate-E-crotylboronate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10782-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-7-benzyloxy-2,3-epoxy-5-triethylsilyloxy-4,6-dimethyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o

文献信息

• Synthetic studies on polypropionate antibiotics based on the stereospecific methylation of γ δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum. A highly stereoselective construction of the eight contiguous chiral centers of ansa-chains of rifamycins
  作者：Masaaki Miyashita、Kousei Yoshihara、Katsumi Kawamine、Masahide Hoshino、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73733-6

  日期：1993.9

  A highly stereoselective construction of the eight contiguous chiral centers of ansa-chains of rifamycins has been accomplished by the iterative use of the stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum which was recently developed by us. The present work demonstrates the synthetic potential of the method for the synthesis of polypropionate antibiotics including ansamycins and

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。
• Highly stereoselective epoxidation of a 4-methyl-5-(triethylsilyl)oxyallyl alcohol system with m-chloroperoxybenzoic acid
  作者：Kimiyuki Maruyama、Masato Ueda、Shinobu Sasaki、Yasuhiro Iwata、Masahiro Miyazawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00804-1

  日期：1998.6

  Epoxidation of 4-methyl-5-(triethylsilyl)oxyallyl alcohol system with m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) has been found to occur highly stereoselectively and in high yields from the opposite side of the C5 triethylsiloxy group regardless of the stereochemistry of an adjacent methyl group.

  与4-甲基-5-（三乙基甲硅烷）氧烯丙基醇体系的环氧化米氯过氧苯甲酸（MCPBA）已经发现，发生立体选择性的高度和从C的相对侧高的产率5三乙基甲硅烷基而不管相邻的立体化学的甲基。
• Total Synthesis of Scytophycin C. 1. Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035227o

  日期：2003.10.1

  see text] Stereoselective total synthesis of scytophycin C, a marine 22-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported in which the polypropionate structure bearing contiguous asymmetric centers was stereospecifically constructed by using new acyclic stereocontrol. This paper describes stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。
• Synthesis of the C(19)C(32) fragment of scytophycin C via stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates with trimethylaluminum
  作者：Paul A. Grieco、Jason D. Speake、Sin Koo Yeo、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10782-1

  日期：1998.3

  The synthesis of the C(19) - C(32) fragment of Scytophycin C is described which features an iterative, stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates by trimethylaluminum and the use of Roush's (S,S)-diisopropyltartrate-E-crotylboronate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.