[(2R,3R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-3,5,7-tris(triethylsilyloxy)nonan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol | 155430-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-3,5,7-tris(triethylsilyloxy)nonan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 155430-52-7
• 化学式: C₄₀H₇₈O₆Si₃
• 分子量: 739.312
• InChiKey: ZKCXWYDIXUYUBK-JHWQWFTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-3,5,7-tris(triethylsilyloxy)nonan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3S,4R,5R,6S,7R,8R,9S,10S)-11-benzyloxy-3-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-5,7,9-tris-triethylsilanyloxy-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝的γδ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的聚丙烯酸酯抗生素的合成研究。利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建

  摘要：

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73733-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-5-benzyloxy-2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-3,5,7-tris(triethylsilyloxy)nonan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝的γδ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的聚丙烯酸酯抗生素的合成研究。利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建

  摘要：

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73733-6

文献信息

• Highly stereoselective epoxidation of a 4-methyl-5-(triethylsilyl)oxyallyl alcohol system with m-chloroperoxybenzoic acid
  作者：Kimiyuki Maruyama、Masato Ueda、Shinobu Sasaki、Yasuhiro Iwata、Masahiro Miyazawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00804-1

  日期：1998.6

  Epoxidation of 4-methyl-5-(triethylsilyl)oxyallyl alcohol system with m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) has been found to occur highly stereoselectively and in high yields from the opposite side of the C5 triethylsiloxy group regardless of the stereochemistry of an adjacent methyl group.

  与4-甲基-5-（三乙基甲硅烷）氧烯丙基醇体系的环氧化米氯过氧苯甲酸（MCPBA）已经发现，发生立体选择性的高度和从C的相对侧高的产率5三乙基甲硅烷基而不管相邻的立体化学的甲基。
• Synthetic studies on polypropionate antibiotics based on the stereospecific methylation of γ δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum. A highly stereoselective construction of the eight contiguous chiral centers of ansa-chains of rifamycins
  作者：Masaaki Miyashita、Kousei Yoshihara、Katsumi Kawamine、Masahide Hoshino、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73733-6

  日期：1993.9

  A highly stereoselective construction of the eight contiguous chiral centers of ansa-chains of rifamycins has been accomplished by the iterative use of the stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminum which was recently developed by us. The present work demonstrates the synthetic potential of the method for the synthesis of polypropionate antibiotics including ansamycins and

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。