3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丁酸 | 40662-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丁酸
• 英文名称: 3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-butyric acid
• 英文别名: 3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid；3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dienyl)butanoic acid；3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohex-1,4-dien-1-yl)butanoic acid；3-methyl-3-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1-yl)butanoic acid
• CAS: 40662-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FBAAISUPDBJYDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8℃ |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丁酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以73.6%的产率得到β,β,2,4,5-pentamethyl-3,6-dioxo-1,4-cyclohexadiene-1-propanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Reductive lactonization of strategically methylated quinone propionic acid esters and amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a012
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种化学和电化学功能化 Si(111) 的非氧化方法

  摘要：

  描述了单晶硅 (111) 表面非氧化功能化的一般方法。硅表面使用两步氯化/烷基化化学完全乙炔化。苯醌掩蔽的伯胺通过 Cu(I) 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成（“点击”化学）连接到该表面。苯醌被电化学还原，导致分子定量裂解并暴露胺末端。呈现羧酸的分子已被固定在暴露的胺位点上。X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、循环伏安法 (CV) 和接触角测角仪被用来表征和量化功能化过程中的每个步骤。

  DOI：

  10.1021/ja062012b

文献信息

• A self-immolative and DT-diaphorase-activatable prodrug for drug-release tracking and therapy
  作者：Bowen Li、Peilian Liu、Donghang Yan、Fang Zeng、Shuizhu Wu

  DOI：10.1039/c7tb00266a

  日期：——

  exploiting this attractive property for the controlled release of an active drug from a prodrug is yet to be fully taken advantage of. Herein we report a DT-diaphorase-based prodrug for concomitant drug-release imaging and cancer chemotherapy. This prodrug system is composed of two camptothecin (CPT) moieties as the active anticancer drug, a DT-diaphorase-responsive quinone propionic acid moiety and a set

  DT-心肌黄递酶催化某些生物物质（例如醌）的还原，在某些恶性肿瘤中过表达。然而，利用这种吸引人的特性来控制活性药物从前药中的释放尚未得到充分利用。本文中，我们报告了基于DT-黄递酶的前药，用于伴随的药物释放成像和癌症化疗。该前药系统由作为活性抗癌药的两个喜树碱（CPT）部分，一个DT-心肌黄递酶反应性醌丙酸部分和一组自消灭性连接体组成。DT-黄递酶的存在导致两个CPT分子的释放并恢复后者的荧光，从而实现了DT-黄递酶水平的荧光监测以及CPT释放的跟踪。在被DT-diaphorase过表达的细胞内化后，前药可以释放荧光CPT并显示出对癌细胞的高细胞毒性（半数最大抑制浓度为0.71μM）。该前药具有按需酶-生物标志物触发的药物释放以及对药物释放，治疗效果和生物标志物水平的自我监控的功能。这一新策略可能为构建具有增加的药物载量以及药物释放和追踪的可控性的前药提供有效的方法。
• A DT-diaphorase responsive theranostic prodrug for diagnosis, drug release monitoring and therapy
  作者：Peilian Liu、Jiangsheng Xu、Donghang Yan、Peisheng Zhang、Fang Zeng、Bowen Li、Shuizhu Wu

  DOI：10.1039/c5cc02149a

  日期：——

  A DT-diaphorase responsive theranostic prodrug has been developed for diagnosis, tracking of drug release and selectively killing cancer cells over-expressed with DT-diaphorase.

  已开发出一种DT-二氧还酶响应性治疗诊断药物，可用于诊断、追踪药物释放并选择性地杀死过表达DT-二氧还酶的癌细胞。
• NQO1激活型6-重氮基-5-氧代-L-正亮氨酸前药及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113461563B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种NQO1激活型6‑重氮基‑5‑氧代‑L‑正亮氨酸前药及其制备方法和应用。由于多数肿瘤细胞中均高表达NQO1，引入NQO1激活的醌酸基团可以实现对肿瘤靶向作用，能够在肿瘤细胞中高效、快速释放DON前药，达到抑制肿瘤增殖的目的。该前药对NQO1显示出高度的亲和性，可以在NQO1高度表达的肿瘤细胞中快速、高效的定向释放出谷氨酰胺代谢拮抗剂DON，进而降低该药物的毒副作用并提高对肿瘤治疗的靶向效率，为抗肿瘤药物的开发提供了新思路。
• [EN] QUINONE-MASKED PROBES AS LABELING REAGENTS FOR CELL UPTAKE MEASUREMENTS<br/>[FR] SONDES MASQUÉES PAR QUINONE UTILISÉES COMME RÉACTIFS DE MARQUAGE POUR MESURER L'ABSORPTION CELLULAIRE
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2015116867A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are labeling reagents and methods of using the reagents for cell uptake measurements. The labeling reagents can be quinone- masked probes including fluorophores and/or luminophores.

  提供了用于细胞摄取测量的标记试剂和使用这些试剂的方法。这些标记试剂可以是包括荧光团和/或发光团的醌掩蔽探针。
• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS FOR OPHTHALMIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE À USAGE OPHTALMIQUE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2014170264A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure of formula (I), wherein R1 to R6, n, m and p are as defined in claim 1, compositions thereof and said compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一种具有以醌为基础结构的一氧化氮供体化合物，其化学式为(I)，其中R1至R6、n、m和p如权利要求1中所定义，以及这些化合物的组合物，用于治疗和/或预防青光眼和眼压增高。