(E)-(3S,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-6-phenyl-hex-5-en-3-ol | 162473-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-6-phenyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol
• CAS: 162473-70-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 444.689
• InChiKey: WZKNVNUTCWIGID-FCJFDANSSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-6-phenyl-hex-5-en-3-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 氯甲酸异丙酯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  改善了强力他汀A（一种有效的细胞毒性海绵体二肽）的总合成与构效关系。

  摘要：

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1598
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-(3S,4R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-6-phenyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394

文献信息

• Synthesis of stable analogs in blood and conformational analysis of arenastatin A, a potent cytotoxic spongean depsipeptide
  作者：Nobutoshi Murakami、Satoru Tamura、Weiqi Wang、Tatsuya Takagi、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00339-8

  日期：2001.5

  In order to produce stable analogs in blood of arenastatin A, a potent cytotoxic depsipeptide from the marine sponge Dysidea arenaria, we synthesized four analogs in which the 15-20 ester linkage was modified. Among them, the carba analog and 20-deoxo analog showed stability in serum. The conformation of arenastatin A and its three analogs were analyzed by distance-restrained molecular dynamic calculation to elucidate a three-dimensional stereostructure contributing to the extremely potent cytotoxicity of arenastatin A. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Weiqi WANG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2394

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatin A (1), which was isolated from the marine sponge Dysidea arenaria and exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 5 pg/ml for KB cells, has been accomplished.

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。
• Improved Total Synthesis and Structure-Activity Relationship of Arenastatin A, a Potent Cytotoxic Spongean Depsipeptide.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Weiqi WANG、Naoki OHYABU、Michio KUROSU、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.1598

  日期：——

  An efficient asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatis A (1) is described. 1, isolated from the marine sponge Dysidea arenaria, exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 of pg/ml for KB cells, and in this context the structure-activity relationship among several stereoisomers of 1 and allied compounds has also been examined.

  描述了一种高效的不对称合成环状地萘肽A（1）。分离自海洋海绵Dysidea arenaria的图1显示出极强的细胞毒性，对KB细胞的IC50为pg / ml，在这种情况下，还检查了1种和相关化合物的几种立体异构体之间的结构-活性关系。