((2S,3S)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol | 116003-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 116003-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: QIRSSIJBORXEPD-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl{2-[(2S,3S)-3-ethynyloxiran-2-yl]ethoxy}diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 的简明全合成。这种结构上相当不寻常的大分子二内酯衍生物的高度收敛路线的一个关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 5（源自 Sharpless 环氧化反应）与格氏试剂。然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 6 环化，得到二氢呋喃 7，在目标的 C19 处含有 (R) 构型的四元 sp3 手性中心。C10 和 C11 处的反构型手性中心是通过钯催化、Et2Zn 促进将甲磺酸炔丙酯 12 加成到官能化醛 11 上形成的。C13-C14 键处的关键片段偶联是通过“9-MeO”实现的-9-BBN” 烷基-铃木反应的变体。最后，通过山口酯化/内酯化策略形成了 16 元大二环内酯环。

  DOI：

  10.1021/ja044130+
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2S,3S)-3-(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide X 和 Y 的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 和amphidinolide Y (2) 以及非天然类似物19-epi-amphidinolide X (47) 的简明总合成。这些结构上相当不寻常的次级代谢物的高度收敛路线的关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 16（源自 Sharpless 环氧化）与格氏试剂的开环反应，顺式选择性形成丙二烯醇 17 . 然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 17 环化，得到二氢呋喃 19，该二氢呋喃 19 在 C.19 处含有 (R) 构型的四取代 sp3 手性中心，其进一步细化为代表 1 和 2 的常见杂环基序的四氢呋喃 25。 amphidinolide X 的脂肪族链在 C.10 和 C 处具有反构型立体二联体。11 是通过钯催化、Et2Zn 促进的对映纯甲磺酸炔丙酯 29 加成到官能化醛 28 中产生的。

  DOI：

  10.1021/ja061918e

文献信息

• Divergent Syntheses of Resorcylic Acid Lactones: L-783277, LL-Z1640-2, and Hypothemycin
  作者：Pierre-Yves Dakas、Rajamalleswaramma Jogireddy、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901373

  日期：2009.11.2

  The resorcylic acid lactones (RAL) are endowed with diverse biological activity ranging from transcription factor modulators (zearalenone and zearalenol) to HSP90 inhibitors (radicicol and pochonin D) and reversible (aigialomycin D) as well as irreversible kinase inhibitors (hypothemycin and other RAL containing a cis‐enone). Our interest in broadening the diversity of this family beyond naturally

  间苯二酸内酯（RAL）具有多种生物学活性，从转录因子调节剂（玉米赤霉烯酮和玉米赤霉烯醇）到HSP90抑制剂（RAdicicol和pochonin D）和可逆（aigialomycin D）以及不可逆激酶抑制剂（hypothemycin和其他含RAL的）一个顺-enone）。我们对扩大该家族的多样性超出自然发生的多样性的兴趣使我们寻求一种可用于解决该家族中所有功能范围的通用方法。在本文中，我们介绍了我们从普通的苄基硫中间体访问苄基位置上带有烷烃，烯烃或环氧化物的大环化合物的努力，以访问L-783277，LL-Z1640-2和hypomycin。
• A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide
  作者：Francisco Sarabia、Samy Chammaa、Miguel García-Castro、Francisca Martín-Gálvez

  DOI：10.1039/b912070j

  日期：——

  A new type of chiral sulfur ylides has been synthesized and their reactivities against carbonyl compounds tested, showing a high degree of stereoselectivity in the formation of transepoxyamides under very mild reaction conditions.

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。
• Total stereocontrolled synthesis of a novel pyrrolizidine iminosugar
  作者：Martina De Angelis、Ludovica Primitivo、Federica Lizzio、Sonia Agostinelli、Carla Sappino、Ilaria Ben Romdan、Luciano Bonanni、Andrea D'Annibale、Roberto Antonioletti、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108484

  日期：2022.1

  Herein we describe a versatile approach to the pyrrolizidine alkaloids skeleton by tailoring our original strategy already used for the pyrrolidine iminosugars synthesis. The key steps are the regio- and stereoselective azidolysis of the suitable chiral vinyl epoxide and then asymmetric dihydroxylation of the corresponding azido alcohol by using (DHQ)2AQN as the ligand. Further optimized elaborations

  在此，我们通过定制我们已经用于吡咯烷亚氨基糖合成的原始策略来描述吡咯烷生物碱骨架的通用方法。关键步骤是合适的手性乙烯基环氧化物的区域选择性和立体选择性叠氮解，然后使用 (DHQ) 2 AQN 作为配体对相应的叠氮醇进行不对称二羟基化。针对两个环闭合的进一步优化设计使我们能够通过完全立体控制实现目标亚氨基糖。吡咯里西啶亚氨基糖的广泛生物学特性使其成为新药研究的重点，因此开发获得它们的合成策略具有决定性意义。
• A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Weiqi WANG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2394

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatin A (1), which was isolated from the marine sponge Dysidea arenaria and exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 5 pg/ml for KB cells, has been accomplished.

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。
• First stereoselective total synthesis of decarestrictine O via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.064

  日期：2010.8

  A convergent first stereoselective total synthesis of decarestrictine O via RCM protocol starting from 1,3-propanediol and propylene oxide is reported.

  据报道，从1，3-丙二醇和环氧丙烷开始，通过RCM协议，对脱卡因汀O进行了聚合的第一立体选择性全合成。