α-(4-methyl-3-pentenyl)-α-methylthio-γ-butyrolactone | 410083-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(4-methyl-3-pentenyl)-α-methylthio-γ-butyrolactone
• 英文别名: Dihydro-3-(4-methyl-3-penten-1-yl)-3-(methylthio)-2(3H)-furanone；3-(4-methylpent-3-enyl)-3-methylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 410083-31-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S
• 分子量: 214.329
• InChiKey: BKAHZLCRTACZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-methyl-3-pentenyl)-α-methylthio-γ-butyrolactone 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.66h， 生成 (E)-2-(2-(tert-butyldimethylsilyl)oxyethylidene)-6-methyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  (E)-2-(2-Hydroxyethylidene)-6-methyl-5-heptenal (α-Acariolal) and (E)-2-(2-Hydroxyethyl)-6-methyl-2,5-heptadienal (β-Acariolal), Two New Types of Isomeric Monoterpenes…

  摘要：

  螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨螨

  DOI：

  10.1271/bbb.67.308
• 作为产物：
  描述：

  α-methylthio-γ-butyrolactone 、 5-碘-2-甲基戊-2-烯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以57%的产率得到α-(4-methyl-3-pentenyl)-α-methylthio-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  3-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮，α，α-阿糖胞苷和4-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮，α，β-阿糖胞苷：来自散光螨，Schwiebea araujoae和Rhizoglyphus sp的新单萜内酯。（Astigmata：A科）。

  摘要：

  未经螨类鉴定的螨类新单萜内酯未经GC / FT-IR和GC / MS分析即分离为3-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮（1 ），并暂时命名为alpha，alpha-acariolide。1的结构通过4个反应步骤由α-溴-γ-丁内酯合成而确定。合成的化合物具有与天然产物相同的GC / MS和GC / FT-IR光谱。同样从未知的螨虫中阐明了另一种单萜内酯为4-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮（2），并命名为α，β-阿糖胞苷。还可以通过5个反应步骤从相同的丁内酯作为起始原料进行合成来鉴定。制剂的GC / MS和GC / FT-IR光谱与天然产物的光谱相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.135