α-methylthio-γ-butyrolactone | 40587-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-methylthio-γ-butyrolactone
• 英文别名: 2-methylsulfanyl-γ-butyrolactone；2-methylthio-γ-butyrolactone；3-methylsulfanyl-dihydro-furan-2-one；3-Methylmercapto-dihydro-furan-2-on；α-Methylthio-γ-butyrolacton；2(3H)-Furanone, dihydro-3-(methylthio)-；3-methylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 40587-54-0；106692-64-2
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: KSIFEEOBKKMYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  64.0-66.5 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.391 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methylthio-γ-butyrolactone 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六氟磷酸银 、 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-(methylthio)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-硫烷基内酯的直接催化不对称醛醇缩合反应：SPT抑制剂的高效合成

  摘要：

  轻轻做它：标题反应，通过催化AgPF 6 /（[R）-biphep基型配体/ DBU复杂，描述（参见方案）。通过该协议，可以以高对映选择性的方式有效访问合成的α-硫烷基-β-羟基内酯。在一个特定的情况下，将硫化物基团立体置换为羟基以提供对映体富集的叔醇，其在进一步操作后产生了一类致密官能化的SPT抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201200520
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 二甲基硫 反应 40.0h， 以96%的产率得到α-methylthio-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  3-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮，α，α-阿糖胞苷和4-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮，α，β-阿糖胞苷：来自散光螨，Schwiebea araujoae和Rhizoglyphus sp的新单萜内酯。（Astigmata：A科）。

  摘要：

  未经螨类鉴定的螨类新单萜内酯未经GC / FT-IR和GC / MS分析即分离为3-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮（1 ），并暂时命名为alpha，alpha-acariolide。1的结构通过4个反应步骤由α-溴-γ-丁内酯合成而确定。合成的化合物具有与天然产物相同的GC / MS和GC / FT-IR光谱。同样从未知的螨虫中阐明了另一种单萜内酯为4-（4-甲基-3-戊烯基）-2（5H）-呋喃酮（2），并命名为α，β-阿糖胞苷。还可以通过5个反应步骤从相同的丁内酯作为起始原料进行合成来鉴定。制剂的GC / MS和GC / FT-IR光谱与天然产物的光谱相同。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.135

文献信息

• Compound and Asymmetric Synthesis Reaction
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US20140296539A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A compound represented by the following General Formula (1): where R 1 represents a protective group for a hydroxyl group or a hydrogen atom, and R 2 represents a methyl group or an ethyl group.

  由以下一般式（1）表示的化合物： 其中R1代表羟基或氢原子的保护基团，R2代表甲基或乙基基团。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of α-Sulfanyl Lactones
  作者：Sho Takechi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol4008734

  日期：2013.6.7

  Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of α-sulfanyl lactones to aldimines were promoted by a chiral Ag complex/DBU binary catalyst. The reaction proceeded in a syn-selective manner in high enantioselectivity. Alkylative activation of the sulfide of the Mannich adduct allowed for the formation of trisubstituted aziridines.

  手性Ag配合物/ DBU二元催化剂促进了α-硫烷基内酯对醛胺的催化不对称曼尼希型反应。在进行该反应顺式在高对映选择性方式-选择性。曼尼希加合物的硫化物的烷基化活化作用可形成三取代的氮丙啶。
• Synthesis of DL-Dimethyldihydro-α-lipoic Acid
  作者：Arthur F. Wagner、Edward Walton、Carl H. Hoffman、Louis H. Peterson、Frederick W Holly、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01624a056

  日期：1955.10
• Asymmetric sulfoxidation of a β-carbonyl sulfide series by chloroperoxidase
  作者：Reinaldo R Vargas、Etelvino J.H Bechara、Liliana Marzorati、Blanka Wladislaw

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00339-0

  日期：1999.8

  The chloroperoxidase (CPO)-catalyzed oxidation of a series of beta-carbonyl sulfides to sulfoxides has been studied at room temperature in aqueous citrate buffer. For dialkyl beta-carbonyl sulfides, the products with methyl and ethyl substituents are obtained in ca. 100% yield. However when the alkyl group is n-propyl or i-propyl the yield drops dramatically (25%). An aryl sulfide derivative afforded product in very low yield (4%), but when the phenyl group bears a carbonyl, and the sulfur substituents are methyl or ethyl, the oxidation occurs with high yields (91-95%). Steric control of the sulfoxidation reaction is also confirmed with cyclohexanone derivatives, where a low product yield is observed even at high enzyme concentrations. Noteworthy are the yields obtained with cyclopentanone sulfide (65%) and an unexpected quantitative yield obtained with the gamma-butyrolactone sulfide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.