ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-16-oxo-20-norgibberellane-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone | 178959-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-16-oxo-20-norgibberellane-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
• CAS: 178959-62-1
• 化学式: C₂₁H₂₇IO₇
• 分子量: 518.346
• InChiKey: KAKPEPAYYXICAI-PZFOCMENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-16-oxo-20-norgibberellane-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone 在 Rh/Al₂O₃ 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex (H⁺) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 388.5h， 生成 gibberellin A109 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antheridiogen，13-羟基-GA73 甲酯 (GA109)，来自蕨类植物 Lygodium circinnatum

  摘要：

  摘要 通过从赤霉酸 (GA3) 合成真实样品，确认了来自蕨类植物海参配子体的一种新的类赤霉素花药原为 9,11-二脱氢-GA20 的甲酯。合成化合物作为海参中花药诱导物质的比较生物测定表明，它是高度有效的，在低至 10-14 M 浓度时显示出活性，并且高水平的活性与 9,11-烯烃键。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00714-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4bR,7S,9aS,10S,10aS)-10-(methoxycarbonyl)-7-(methoxymethoxy)-1-methyl-8-methylene-2,3,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-1H-7,9a-methanobenzo[a]azulene-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 碘 、 臭氧 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ent-1-iodo-13-methoxymethoxy-16-oxo-20-norgibberellane-7,19-dioic acid 7-methyl ester 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  樱桃未成熟种子中的赤霉素：赤霉素 GA95 (1,2-Didehydro-GA20) 的结构测定和合成

  摘要：

  摘要 10 种 C-13-羟基化赤霉素（GA 3 、GA 17 、GA 19 、GA 20 、GA 32 、GA 44 、GA 86 、GA 87 、GA 95 和 GA 95 异内酯）和两种 C-13-脱氧-GA GA 25 和GA 30 ) 在酸樱桃（ Prunus cerasus L. cv. Montmorency ）的未成熟种子中通过GC-质谱法鉴定。GA 95 是一种新的 GA，其结构被确定为 1,2-二脱氢 GA 20 通过与真实样品的 GC 质谱比较，由 GA 3 合成。此外，通过 GC-质谱法检测到六种未知的 GA 样化合物。目前尚不清楚 GA 95 异内酯是否为人工制品。基于内源性GAs的结构和GA 5 的缺失，GA 20 → GA 95 → GA 3 → GA 87 → GA 32 的序列可以被认为是一种可能的生物合成途径。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(96)00035-0