喹啉-6-羧酸苄基酯 | 863492-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-6-羧酸苄基酯
• 英文名称: benzyl quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: 6-Quinolinecarboxylic acid phenylmethyl ester
• CAS: 863492-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11110501
• 分子量: 263.296
• InChiKey: GTMKPWVWSRKHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  430.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-6-羧酸苄基酯 在 苯酐 、 过氧化脲素 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 2-氨基喹啉-6-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  安全实用的2-氨基喹啉-6-羧酸苄酯的大规模合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的三步序列，用于从商业上可获得的6-喹啉羧酸开始合成2-氨基喹啉-6-羧酸苄基酯。该方法的特征在于使用三乙胺/氯化铵缓冲系统将新型的喹啉N-氧化物异常温和地转化为2-氨基喹啉。由于气态氨，氢氧化铵和氨在醇中的溶液均不能提供安全可靠的工艺，因此开发此程序尤为重要。

  DOI：

  10.1021/op060044d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到喹啉-6-羧酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES DE QUINOLINE SUBSTITUES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的MTP/Apo-B分泌抑制剂，其中R1-R7、X1、m和n的定义如说明书中所述，以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物的使用方法。本发明的化合物可用于治疗肥胖及其相关疾病、状况或失调。

  公开号：

  WO2005080373A1

文献信息

• Safe and Practical Large-Scale Synthesis of 2-Aminoquinoline-6-Carboxylic Acid Benzyl Ester
  作者：Michel Couturier、Tung Le

  DOI：10.1021/op060044d

  日期：2006.5.1

  An efficient three-step sequence has been developed for the synthesis of 2-aminoquinoline-6-carboxylic acid benzyl ester starting from commercially available 6-quinolinecarboxylic acid. The process features a novel and exceptionally mild conversion of a quinoline N-oxide to a 2-aminoquinoline using a triethylamine/ammonium chloride buffered system. The development of this procedure is especially important

  已经开发了一种有效的三步序列，用于从商业上可获得的6-喹啉羧酸开始合成2-氨基喹啉-6-羧酸苄基酯。该方法的特征在于使用三乙胺/氯化铵缓冲系统将新型的喹啉N-氧化物异常温和地转化为2-氨基喹啉。由于气态氨，氢氧化铵和氨在醇中的溶液均不能提供安全可靠的工艺，因此开发此程序尤为重要。
• Nickel-catalyzed alkoxycarbonylation of aryl iodides with 1 atm CO
  作者：Ning Liu、Xianqing Wu、Chenglong Wang、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1039/d2cc00876a

  日期：——

  nickel-catalyzed alkoxycarbonylation of aromatic iodides with alcohols under atmospheric pressure of carbon monoxide is presented here. This operationally simple protocol allows the facile synthesis of (hetero)aromatic esters, exhibiting broad substrate scope with excellent functional group tolerance. Various primary and secondary aliphatic alcohols as well as phenols are suitable for this transformation

  本文介绍了在大气压的一氧化碳条件下，镍催化的芳香碘化物与醇的烷氧基羰基化反应。这种操作简单的协议允许轻松合成（杂）芳族酯，表现出广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。各种伯和仲脂肪醇以及酚类都适用于这种转化。
• Substituted quinoline compounds
  申请人：Bertinato Peter

  公开号：US20050234099A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  This invention relates to MTP/Apo-B secretion inhibitors of Formula (I) wherein R 1 -R 7 , X 1 , m and n are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of use of the compounds and compositions. The compounds of the invention are useful in treating obesity and associated diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及公式（I）中的MTP / Apo-B分泌抑制剂，其中R1-R7，X1，m和n如规范中所定义，以及包含该化合物的制药组合物，以及该化合物和组合物的使用方法。本发明的化合物在治疗肥胖和相关疾病，状况或障碍方面是有用的。
• TRIAMIDE-SUBSTITUTED HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bertinato Peter

  公开号：US20060223851A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  This invention relates to MTP/Apo-B secretion inhibitors of Formula (I) wherein R 1 -R 7 , X 1 , m and n are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of use of the compounds and compositions. The compounds of the invention are useful in treating obesity and associated diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及公式（I）中的MTP / Apo-B分泌抑制剂，其中R1-R7，X1，m和n如规范中定义，以及包含该化合物的制药组合物和该化合物和组合物的使用方法。本发明的化合物在治疗肥胖及其相关疾病，情况或障碍方面有用。
• Triamide-substituted heterobicyclic compounds
  申请人：Bertinato Peter

  公开号：US20070093525A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  This invention relates to MTP/Apo-B secretion inhibitors of Formula (I) wherein R 1 -R 7 , X 1 , m and n are as defined in the specification, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of use of the compounds and compositions. The compounds of the invention are useful in treating obesity and associated diseases, conditions or disorders.

  本发明涉及公式(I)中的MTP / Apo-B分泌抑制剂，其中R1-R7，X1，m和n如说明书中所定义，以及包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物和组合物的方法。该发明的化合物对于治疗肥胖症及其相关疾病、病况或障碍具有用途。