喹啉-6-羧酸氯 | 72369-87-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-6-羧酸氯
• 英文名称: quinoline-6-carbonyl chloride
• 英文别名: quinolin-6-carboxylic acid chloride
• CAS: 72369-87-0
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: SEKHCAFZRYHQMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-6-羧酸氯 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-喹啉羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] CERTAIN TRIAZOLOPYRIDINES AND TRIAZOLOPYRAZINES, COMPOSITIONS THEREOF AND METHODS OF USE THEREFOR
  [FR] CERTAINES TRIAZOLOPYRIDINES ET TRIAZOLOPYRAZINES, LEURS COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了某些三唑吡啶和三唑吡嗪，以及它们的组成物和使用方法。

  公开号：

  WO2011079804A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 喹啉-6-羧酸氯
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303

文献信息

• Decarbonylative Cyanation of Amides by Palladium Catalysis
  作者：Shicheng Shi、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01199

  日期：2017.6.16

  Transition-metal-catalyzed cyanation of aryl halides is a process of significant importance in the preparation pharmaceuticals, organic materials and agrochemicals. Here, we demonstrate a palladium-catalyzed decarbonylative cyanation of amides by highly selective carbon–nitrogen bond cleavage for the synthesis of a wide range of aryl nitriles. The utility of this technology is demonstrated by the synthesis

  过渡金属催化的芳基卤化物氰化是制备药物，有机材料和农药的重要过程。在这里，我们通过高选择性的碳-氮键裂解展示了钯催化的酰胺的脱羰氰化氰化物，用于合成各种芳基腈。同位素标记的芳基腈的合成和稳固酰胺的正交交叉偶联反应可建立具有相反极性的交叉偶联合成子，从而证明了该技术的实用性。
• Synthesis and biological evaluation of a small molecule library of 3rd generation multidrug resistance modulators
  作者：Werner Klinkhammer、Henrik Müller、Christoph Globisch、Ilza K. Pajeva、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.072

  日期：2009.3

  The development of new modulators possessing high efficacy, low toxicity and high selectivity is a pivotal approach to overcoming P-glycoprotein (P-gp) mediated multidrug resistance (MDR) in tumour cells. In this study 39 compounds are presented which have been synthesized and pharmacologically investigated in our laboratory. Similarly to the potent 3rd generation MDR modulator tariquidar (XR9576) the

  具有高功效，低毒性和高选择性的新型调节剂的开发是克服肿瘤细胞中P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）的关键方法。在这项研究中，提出了39种化合物，这些化合物已在我们的实验室中合成并进行了药理研究。与有效的第三代MDR调节剂tariquidar（XR9576）相似，该化合物包含四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构，与XR9576相比，该亚结构连接到较小的疏水部分，从而导致分子量较低的分子。四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构和疏水部分之间的连接是通过四种不同类型的接头实现的：酰胺，尿素，酰胺-醚和酰胺-苯乙烯基。在疏水部分产生了许多结构修饰。钙黄绿素AM测定用作测试系统以确定化合物的P-gp转运抑制效力。对于酰胺接头衍生物，进行了结构-活性关系分析，概述了哪些结构修饰有助于抑制效力。含有在特定方向上具有特定取代基的双环疏水部分的化合物被确定为最有效的酰胺衍生物。在尿素衍生物中，具有最高抑制效力的化合物具有
• Design, synthesis and biological evaluation of biphenylamide derivatives as Hsp90 C-terminal inhibitors
  作者：Huiping Zhao、Gaurav Garg、Jinbo Zhao、Elisabetta Moroni、Antwan Girgis、Lucas S. Franco、Swapnil Singh、Giorgio Colombo、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.10.034

  日期：2015.1

  discovery efforts toward Hsp90 C-terminal inhibition focus on novobiocin, an antibiotic that was transformed into an Hsp90 inhibitor. Based on structural information obtained during the development of novobiocin derivatives and molecular docking studies, scaffolds containing a biphenyl moiety in lieu of the coumarin ring present in novobiocin were identified as new Hsp90 C-terminal inhibitors. Structure–activity

  Hsp90 C端功能的调节代表了一种有前途的治疗方法，用于治疗癌症和神经退行性疾病。目前针对Hsp90 C末端抑制的药物发现工作集中在新霉素（一种转化为Hsp90抑制剂的抗生素）上。根据在开发新霉素衍生物和进行分子对接研究期间获得的结构信息，将含有联苯部分代替新霉素中存在的香豆素环的支架鉴定为新的Hsp90 C末端抑制剂。结构-活性关系研究产生了新的衍生物，它们以纳摩尔浓度抑制乳腺癌细胞系的增殖，这直接与Hsp90抑制作用相对应。
• Discovery of a New Series of Potent and Selective Linear Tachykinin NK₂ Receptor Antagonists
  作者：Valentina Fedi、Maria Altamura、Rose-Marie Catalioto、Danilo Giannotti、Alessandro Giolitti、Sandro Giuliani、Antonio Guidi、Nicholas J. S. Harmat、Alessandro Lecci、Stefania Meini、Rossano Nannicini、Franco Pasqui、Manuela Tramontana、Antonio Triolo、Carlo Alberto Maggi

  DOI：10.1021/jm070289w

  日期：2007.10.1

  Starting from 1 (MEN14268), a selective tachykinin NK2 receptor antagonist with an interesting in vitro pharmacological profile, a family of numerous antagonists was obtained through an optimization process focused on iterated structural modifications. The effects of the introduction of a wide variety of substituents on the lipophilic aromatic part of the molecule and the modulation of the structural constraint

  从1（MEN14268）开始，这是一种具有令人感兴趣的体外药理学特性的选择性速激肽NK2受体拮抗剂，通过专注于重复结构修饰的优化过程获得了众多拮抗剂家族。研究了在分子的亲脂性芳族部分上引入各种取代基的影响以及通过插入不同的非手性α，α-二烷基氨基酸对结构约束的调节。特别地，在伪N-末端残基处引入芳族和苯并稠合的杂芳族部分以取代2-苯并噻吩部分，并且据报道对苯并噻吩核心的取代基在芳族平台上的最佳定位进行了系统研究。提出了对亲水性假C末端侧基的长度和刚性的调节的研究。在配体的这一部分中，受体对许多杂脂族基团具有很好的耐受性。由于在豚鼠静脉内，十二指肠内和口服给药后具有良好的体内活性，最终选择了在苯并噻吩上带有甲基取代基和四氢吡喃基甲基哌啶侧基的产物48f（MEN15596）。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of N-Sulfonyl, N-Phosphoryl, and N-Acyl Guanidines
  作者：Zhenhua Zhang、Guanyu Qiao、Zhen Zhang、Baoliang Huang、Liu Zhu、Fan Xiao

  DOI：10.1055/s-0036-1588576

  日期：2018.1

  cascade reaction of azides with isonitrile and amines is presented; it offers an alternative facile approach toward N-sulfonyl-, N-phosphoryl-, and N-acyl-functionalized guanidines in excellent yield. These series of substituted guanidines exhibit potential biological and pharmacological activities. In addition, the less reactive intermediate benzoyl carbodiimide could be isolated by silica gel column flash

  摘要 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。 提出了一种有效的钯催化的叠氮化物与异腈和胺的级联反应。它为N-磺酰基-，N-磷酰基-和N-酰基官能化的胍提供了另一种简便的方法，收率很高。这些取代的胍系列显示出潜在的生物学和药理活性。另外，可以通过硅胶柱快速色谱法以中等收率分离反应性较低的中间体苯甲酰基碳二亚胺。