(1'R,4R,6R)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-6-(1'-methylprop-2'-ynyl)-tetrahydropyran-2-one | 423118-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'R,4R,6R)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-6-(1'-methylprop-2'-ynyl)-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-[(2R)-but-3-yn-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 423118-16-5
• 化学式: C₂₇H₃₄O₃Si
• 分子量: 434.651
• InChiKey: WTLWYJVNPGGSJA-TZBSWOFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.5±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 (1'R,4R,6R)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-6-(1'-methylprop-2'-ynyl)-tetrahydropyran-2-one 、 生成
  参考文献：
  名称：

  简明的对映体D3的全对映选择性合成

  摘要：

  描述了抗肿瘤大环内酯类根瘤菌素D 2的新的和收敛的合成。合成过程具有Wadsworth-Emmons烯烃化反应和分子内斯蒂勒（Stille）反应，可从碘化乙烯3和乙烯基锡烷4精制16元大环核5，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02154-2
• 作为产物：
  描述：

  (α)-3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-pent-4-enal 在 咪唑 、 锂硼氢 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Celite 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (1'R,4R,6R)-4-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-6-(1'-methylprop-2'-ynyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the antitumour macrolide rhizoxin D

  摘要：

  描述了一种从植物病原真菌中国根霉中分离得到的利佐辛D（2）的对映选择性合成方法。整体策略基于对δ-内酯取代的乙烯锡7和磷酸酯取代的乙烯碘9的精细加工，随后通过一系列分子间Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应与核心的16元大环内酯6耦合，生成50，并通过分子内Stille反应完成。利佐辛D中的三烯并噁唑侧链随后利用磷氧化物8在大环内酯醛51b上的E选择性Horner-Wittig反应引入。

  DOI：

  10.1039/b507570j