(S)-4-(hydroxymethoxyphosphinyl)-3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester | 119899-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-(hydroxymethoxyphosphinyl)-3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-4-(hydroxymethoxyphosphinyl)-3-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}butanoic acid methyl ester；[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-4-oxobutyl]-methoxyphosphinic acid
• CAS: 119899-81-9
• 化学式: C₂₂H₃₁O₆PSi
• 分子量: 450.544
• InChiKey: XIFJPXIUUNJGTM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(hydroxymethoxyphosphinyl)-3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -100.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 93.92h， 生成 (S)-4-<<2-<4-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-(1-methylethyl)-6-phenyl-3-pyridinyl>ethyl>methoxyphosphinyl>-3-hydroxybutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 三甲基溴硅烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (S)-4-(hydroxymethoxyphosphinyl)-3-<<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>oxy>butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019

文献信息

• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA Reductase. 3. Synthesis of hydroxyphosphinyl-analogues of the mevinic acids
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60052-7

  日期：1993.1

  The synthesis of a series of hydroxyphosphinyl-containing analogues of the HMG-CoA reductase inhibitor trans-tetrahydrocompactin is described.
• KARANEWSKY, DONALD S.;BILLER, SCOTT A.;GORDON, ERIC M.
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、BILLER, SCOTT A.、GORDON, ERIC M.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. 2. Synthesis and biological activities of a series of substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl moiety
  作者：Jeffrey A. Robl、Laurelee A. Duncan、Jelka Pluscec、Donald S. Karanewsky、Eric M. Gordon、Carl P. Ciosek、Lois C. Rich、Viviane C. Dehmel、Dorothy A. Slusarchyk

  DOI：10.1021/jm00113a019

  日期：1991.9

  A series of 2,3,4,(5),6-substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl functionally have been prepared and were evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase. Systematic substitution of both R1-R4 and X-Y led to compounds of type 3-6 with in vitro potency greater than that of mevinolin (Na salt).

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。