Methyl (S)-4-bromo-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate | 119673-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (S)-4-bromo-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate
• 英文别名: Methyl 3S-((t-butyl)diphenylsilyloxy)-4-bromo butanoate；methyl (3S)-4-bromo-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
• CAS: 119673-71-1
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₃Si
• 分子量: 435.433
• InChiKey: XLOUCZIPAYCQCM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (S)-4-bromo-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate 在 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 三甲基溴硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Methyl (S)-4-phosphono-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 咪唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl (S)-4-bromo-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Novel HMG-COA reductase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型的取代环己烯基磷酰羟基丁酸酯，作为抗高胆固醇药物的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂，其化学式为：##STR1##以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US04992429A1

文献信息

• Sulfur-containing HMG-COA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05256692A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  Novel sulfur-containing compounds which inhibit the activity of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A (HMG-CoA) reductase, having a sulfur-containing side-chain bonded to a hydrophobic anchor group through an acetylenic or ethylenic linkage. Pharmaceutical compositions, and methods of use for the treatment or prevention of hypercholesterolemia, atheroschlerosis, hyperlipoproteinaemia and hyperlipidemia are provided, as are novel methods for preparation and intermediate compounds.

  一种新型含硫化合物，可以抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）还原酶的活性，其含有硫化的侧链通过乙炔或乙烯链与疏水锚基团结合。提供了用于治疗或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高脂蛋白血症和高血脂症的药物组合物和使用方法，以及用于制备和中间化合物的新方法。
• Phosphorus-containing HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202327A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Novel phosphorus-containing compounds which inhibit the activity of HMG-CoA reductase, including a 5-pyrimidinyl-containing moiety. Pharmaceutical compositions and methods of use for the treatment or prevention of hypercholesterolemia, atheroschlerosis, hyperlipoproteinaemia and hyperlipidemia are provided.

  提供一种抑制HMG-CoA还原酶活性的新型含磷化合物，其中包括一种含有5-嘧啶基团的部分。还提供了用于治疗或预防高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高脂蛋白血症和高血脂症的制药组合物和使用方法。
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. I. 4-[(2-Arylethyl)hydroxyphosphinyl]-3-hydroxybutanoic acids: a new class of cell selective inhibitors of cholesterol biosynthesis
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、Carl P. Ciosek、Jeffrey A. Robl、Michael J. Sofia、Ligaya M. Simpkins、Barbara DeLange、Thomas W. Harrity、Scott A. Biller、Eric M. Gordon

  DOI：10.1021/jm00173a007

  日期：1990.11
• KARANEWSKY, DONALD S.;BILLER, SCOTT A.;GORDON, ERIC M.
  作者：KARANEWSKY, DONALD S.、BILLER, SCOTT A.、GORDON, ERIC M.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphorus-containing inhibitors of HMG-CoA reductase. 2. Synthesis and biological activities of a series of substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl moiety
  作者：Jeffrey A. Robl、Laurelee A. Duncan、Jelka Pluscec、Donald S. Karanewsky、Eric M. Gordon、Carl P. Ciosek、Lois C. Rich、Viviane C. Dehmel、Dorothy A. Slusarchyk

  DOI：10.1021/jm00113a019

  日期：1991.9

  A series of 2,3,4,(5),6-substituted pyridines containing a hydroxyphosphinyl functionally have been prepared and were evaluated for their ability to inhibit the enzyme HMG-CoA reductase. Systematic substitution of both R1-R4 and X-Y led to compounds of type 3-6 with in vitro potency greater than that of mevinolin (Na salt).

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。