Methyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside | 145836-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-2-methyl-6-methylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 145836-01-7
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: XAABYLWYJITEDW-LSJRZNPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖和六糖片段的合成和二维核磁共振分析

  摘要：

  6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（16）和2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-溴乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯（19）。对寡糖1和3的1H和13C NMR光谱进行的详细分析证实，六糖3比1或同源五糖41更好地接近天然多糖的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80035-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 Methyl 2,4-di-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二糖和三糖糖基供体，用于合成痢疾志贺氏菌1型的O特异性抗原片段。

  摘要：

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80073-n

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide building block of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88331-9

  日期：1992.11

  derivative (1) of the tetrasaccharide α-d-Galp-(1→3)-α-d-GlcpNAc-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap was synthesized in a highly stereoselective, stepwise manner, using methyl 1-thioglycosides of L-rhamnose, 2-azido-2-deoxy-D-glucose and D-galactose, as major intermediates. The protecting group scenario in compound 1 permits regioselective deblocking at its “non-reducing end” unit. Therefore 1 is a suitable

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。
• A simple method for avoiding alkylthio group migration during the synthesis of thioglycoside 2,3-orthoesters. An improved synthesis of partially acylat
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80098-l

  日期：1992.11
• Di- and tri-saccharide glycosyl donors for the synthesis of fragments of the O-specific antigen of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80073-n

  日期：1993.7

  Methyl O-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-->3)- 2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranoside was treated with dichloromethyl methyl ether and ZnCl2 to give O-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-->3)2,4- di-O- benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl chloride. Similar treatment of methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D- glucopyranosyl)-(1-->3)-2

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->
• Synthesis and two-dimensional nuclear magnetic resonance analysis of a tetra- and a hexa-saccharide fragment of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Bruce Coxon

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80035-9

  日期：1994.5

  The synthesis of the tetra- and hexa-saccharide methyl glycosides alpha-D-Galp-(1-->3)-alpha-D-GlcpNAc-(1-->3)-alpha-L-Rhap-(1-->3)- alpha-L-Rhap- OMe (1), and alpha-L-Rhap-(1-->3)-alpha-L-Rhap-(1-->2)-alpha-D-Galp-(1--> 3)-alpha-D-GlcpNAc- (1-->3)-alpha-L-Rhap-(1-->3)-alpha-L-Rhap-OMe (3) is described, which represent various epitopes of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1.

  6-四-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（16）和2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-溴乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯（19）。对寡糖1和3的1H和13C NMR光谱进行的详细分析证实，六糖3比1或同源五糖41更好地接近天然多糖的构象。