3,4-dichloro-N-(1-(3,4-dihydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1267883-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-(1-(3,4-dihydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: 3,4-dichloro-N-[(1S)-1-[(2R,3R,4R,6R)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]ethyl]-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1267883-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₂O₅
• 分子量: 381.256
• InChiKey: BDPUJTMJUKYJJF-PQHCJVBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₆H₇BrO₂ 在 咪唑 、 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三氟过氧乙酸 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.41h， 生成 3,4-dichloro-N-((S)-1-((2R,3R,4R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 3,4-dichloro-N-(1-(3,4-dihydroxy-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基布洛霉素的全合成

  摘要：

  基德洛霉素的聚合合成利用现成的起始材料，能够在 16 个步骤 (LLS) 中有效地制备强效抗微生物剂及其 C-22 差向异构体。该策略的模块化提供了对 8 个类似物的快速访问，从而可以研究结构活动关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202206183

文献信息

• Synthesis of the <i>N</i>-Acyl Amycolose Moiety of Amycolamicin and Its Methyl Glycosides
  作者：Yasuhiro Meguro、Yusuke Ogura、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00650

  日期：2019.6.7

  N-acyl amycolose moiety incorporated in amycolamicin, a broad-spectrum antibacterial natural product produced by soil actinomycetes, and its two anomeric methyl glycosides have been synthesized enantioselectively each in 12 steps from a known methyl (R)-lactate derivative by exploiting a diastereoselective nucleophilic addition of a p-methoxybenzyloxy-substituted vinyllithium reagent to an α,β-bisalkoxy

  由土壤放线菌产生的广谱抗菌天然产物-支链淀粉菌素中掺入的N-酰基直链淀粉部分及其两个异头甲基糖苷已通过利用非对映选择性从已知的甲基（R）-乳酸酯衍生物经12个步骤对映体选择性合成。将对-甲氧基苄氧基取代的乙烯基锂试剂亲核加成到α，β-双烷氧基酮中间体上，以提供相应的叔醇作为单一非对映异构体。这三种糖衍生物被称为阿米科霉素的细胞毒性降解产物。
• Amycolamicin: A Novel Broad-Spectrum Antibiotic Inhibiting Bacterial Topoisomerase
  作者：Ryuichi Sawa、Yoshiaki Takahashi、Hideki Hashizume、Kazushige Sasaki、Yoshimasa Ishizaki、Maya Umekita、Masaki Hatano、Hikaru Abe、Takumi Watanabe、Naoko Kinoshita、Yoshiko Homma、Chigusa Hayashi、Kunio Inoue、Syunichi Ohba、Toru Masuda、Masayuki Arakawa、Yoshihiko Kobayashi、Masa Hamada、Masayuki Igarashi、Hayamitsu Adachi、Yoshio Nishimura、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1002/chem.201202645

  日期：2012.12.3

  anomerization in methanol. AMM is a potent and broad‐spectrum antibiotic against Gram‐positive pathogenic bacteria by inhibiting DNA gyrase and bacterial topoisomerase IV. The target of AMM has been proved to be the DNA gyrase B subunit and its binding mode to DNA gyrase is different from those of novobiocin and coumermycin, the known DNA gyrase inhibitors.

  抗菌药物的滥用对细菌施加了选择压力，从而推动了许多病原体对多药耐药性的发展。我们发现新型抗生素以对抗这些病原体的努力导致了霉菌素（AMM）的发现。AMM的绝对结构通过NMR光谱，X射线分析，化学降解及其官能团的修饰来确定。AMM由反式组成萘烷，四酸，两种不常见的糖（直链淀粉和直链淀粉）和二氯吡咯羧酸。名为淀粉戊糖的吡喃糖环在甲醇中进行异构化。通过抑制DNA促旋酶和细菌拓扑异构酶IV，AMM是一种有效且广谱的抗革兰氏阳性病原菌的抗生素。事实证明，AMM的靶标是DNA促旋酶B亚基，其与DNA促旋酶的结合方式与已知的DNA促旋酶抑制剂novobiocin和coumermycin的结合方式不同。
• Total Synthesis of the Potent and Broad-Spectrum Antibiotics Amycolamicin and Kibdelomycin
  作者：Shaoqiang Yang、Chenglong Chen、Jie Chen、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11477

  日期：2021.12.22

  complex and intriguing structures of the antibiotics amycolamicin and kibdelomycin are herein confirmed through total synthesis. Careful titration of the synthetic products reveals that kibdelomycin is the salt form of amycolamicin. This synthesis employs a highly convergent strategy, which provides a modular approach for further SAR studies of this class of antibiotics.

  本文通过全合成证实了抗生素支链霉素和基德洛霉素的复杂而有趣的结构。对合成产物的仔细滴定表明，kibdelomycin 是 ammycolamicin 的盐形式。该合成采用高度收敛的策略，为进一步研究此类抗生素的 SAR 提供了模块化方法。
• Compound Amycolose Derivative, Method for Producing the Same, and Use of the Same
  申请人：Tohyama Shigehiro

  公开号：US20120184728A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A compound having a structure expressed by the following General Formula (1) or a salt thereof where “R” denotes a hydrogen atom or an alkyl group,
• US8952140B2
  申请人：——

  公开号：US8952140B2

  公开（公告）日：2015-02-10