(R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((1R,4R,7R)-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)pentanenitrile | 119018-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((1R,4R,7R)-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)pentanenitrile
• CAS: 119018-36-9；119068-96-1
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₃Si
• 分子量: 393.642
• InChiKey: HBWAARUPSFXBHJ-SGZGKARISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((1R,4R,7R)-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)pentanenitrile 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,4R,7S)-7-(4-hydroxybutyl)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成长冰片和长叶烯

  摘要：

  （+）-8-溴樟脑（7）容易转化为手性烯醇醚缩醛（8），该缩醛经过TiCl 4促进的环化作用，以提供三环中间体，该中间体可以用作长冰片烷和长叶烷倍半萜的合成前体。

  DOI：

  10.1039/c39860001691
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,3,8-tribromocamphor 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((1R,4R,7R)-1,7-dimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Kuo, David L.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1794 - 1804

  摘要：

  DOI：