(1R,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-2,2-ethylenedioxybicyclo[2.2.1]heptan-3-ol | 28098-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-2,2-ethylenedioxybicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-3,3-(ethylenedioxy)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol；(1'S,2'R,4'R)-4',7',7'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-ol
• CAS: 28098-66-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: CIWODDRXKQTWOE-FXPVBKGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-2,2-ethylenedioxybicyclo[2.2.1]heptan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.25h， 生成 (1S,2R,5S,8R)-5-benzyl-8,11,11-trimethyl-3-oxa-6-azatricyclo[6.2.1.02,7]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Either Enantiomer of α-Amino Acids by Switching the Regiochemistry of the Tricyclic Iminolactones Prepared from a Single Chiral Source

  摘要：

  Preparation of L-alpha-amino acids was easily accomplished simply by exchanging the position of the lactone group of our recently reported chiral template 1 from C-2 to C-3. The new chiral template 7 was prepared in 54% overall yield over five steps from (1R)-(+)-camphor. Alkylation of iminolactone 7 afforded the alpha-monosubstituted products in good yields and excellent diastereoselectivities (>98%). Hydrolysis of the alkylated iminolactones furnished the desired L-alpha-amino acids in good yields and ee with nearly quantitative recovery of chiral auxiliary 4.

  DOI：

  10.1021/jo026285a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2,2:3,3-bis(ethylenedioxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1R,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-2,2-ethylenedioxybicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（新戊氧基）异冰片酚的简便立体选择合成

  摘要：

  方便制备（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（新戊氧基）异冰片醇（=（1 R，2 S，3 R，4 S）-3-（2,2-二甲基丙氧基）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇；1a），一种有价值的手性助剂。从容易获得的樟脑醌（5）开始，合成过程涉及六个步骤，总产率为48％的1a。关键步骤是樟脑醌二缩醛4中受阻较少的1,3-二氧戊环部分的化学选择性水解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810109

文献信息

• Thoren,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 93 - 98
  作者：Thoren,S.

  DOI：——

  日期：——