triethoxyantimony | 873376-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: triethoxyantimony
• 英文别名: Triethoxystibin；triethoxystibine；Antimonigsaeuretriethylester；Antimony(III) ethoxide；triethyl stiborite
• CAS: 873376-62-6
• 化学式: C₆H₁₅O₃Sb
• 分子量: 256.933
• InChiKey: JGOJQVLHSPGMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

锑在体内广泛分布。头发和皮肤含有最高的锑水平。肾上腺、肺、大肠、气管、小脑和肾脏也含有相对较高的锑。血液是将吸收的锑运输到体内各个组织隔室的主要载体。锑是一种金属，因此不会发生分解代谢。锑可以与巯基和磷酸共价相互作用，以及与内源性配体（例如，蛋白质）发生许多可逆的绑定相互作用。目前尚不清楚这些相互作用在毒理学上是否具有重要意义。锑通过尿液和粪便排出体外。部分粪便中的锑可能代表未被吸收的锑，通过粘膜纤毛活动从肺部清除到食管，然后进入胃肠道的锑。

Antimony is widely distributed throughout the body. The hair and skin contain the highest levels of antimony. The adrenal glands, lung, large intestine, trachea, cerebellum, and kidneys also contain relatively high levels of antimony. Blood is the main vehicle for the transport of absorbed antimony to various tissue compartments of the body. Antimony is a metal and, therefore, does not undergo catabolism. Antimony can covalently interact with sulfhydryl groups and phosphate, as well as numerous reversible binding interactions with endogenous ligands (e.g., proteins). It is not known if these interactions are toxicologically significant. Antimony is excreted via the urine and feces. Some of the fecal antimony may represent unabsorbed antimony that is cleared from the lung via mucociliary action into the esophagus to the gastrointestinal tract. (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

吸入数据表明心肌是锑中毒的目标。锑可能通过干扰糖原分解和糖异生途径的酶来影响循环中的葡萄糖。锑的作用机制尚不清楚。然而，一些研究表明，锑与巯基团结合，包括一些对组织呼吸重要的酶中的巯基团。BAL的解毒作用取决于其阻止或打断锑与关键酶结合的能力。此外，死亡原因被认为是与急性砷中毒基本相同。(T18, L741, A238)

The inhalation data suggest that the myocardium is a target of antimony toxicity. It is possible that antimony affects circulating glucose by interfering with enzymes of the glycogenolysis and gluconeogenesis pathways. The mechanism of action of antimony remains unclear. However, some studies suggest that antimony combines with sulfhydryl groups including those in several enzymes important for tissue respiration. The antidotal action of BAL depends on its ability to prevent or break the union between antimony and vital enzymes. Moreover, the The cause of death is believed to be essentially the same as that in acute arsenic poisoning. (T18, L741, A238)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

皮肤接触锑可以导致锑斑（围绕汗腺和皮脂腺的丘疹和脓疱）。锑中毒还可能导致肺尘病。吸入锑可引起肺部功能改变和其他影响，包括慢性支气管炎、慢性肺气肿、活动性肺结核、胸膜粘连和刺激。锑中毒还可能导致血压升高。心肌抑制、血管扩张和液体流失可能导致低血压、电解质紊乱和急性肾衰竭的休克。脑水肿、昏迷、抽搐和死亡也是可能的。（L741）

Dermal exposure to antimony can cause antimony spots (papules and pustules around sweat and sebaceous glands). Antimony poisoning can also lead to pneumoconiosis. Alterations in pulmonary function and other effects including chronic bronchitis, chronic emphysema, inactive tuberculosis, pleural adhesions, and irritation can result from inhalation of antimony. Increased blood pressure can also result from antimony poisoning. Myocardial depression, vasodilation and fluid loss may cause shock with hypotension, electrolyte disturbances and acute renal failure. Cerebral oedema, coma, convulsions, and death are possible. (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入（L741）；口服（L741）；皮肤给药（L741）

Inhalation (L741) ; oral (L741) ; dermal (L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

腹部疼痛、呕吐、腹泻可能是由吸入锑引起的。呼吸困难、头痛、呕吐、咳嗽、结膜炎和鼻孔流出血性脓性分泌物可能是由吸入暴露引起的。皮肤或眼睛接触可能导致接触面疼痛和发红。（T64, L741）

Abdominal pain, vomiting, diarrhea can result from inhalation of antimony. Dyspnea, headache, vomiting,cough, conjunctivitis, and bloody purulent discharge from nose can result from inhalation exposure. Skin or eye contact can cause pain and redness of the exposed surface. (T64, L741)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 triethoxyantimony 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到tris(ethoxycarbonylmethyl)stibine
  参考文献：
  名称：

  Insertion of Ketene and Diphenylketene to the Pnictogen-Heteroatom Bonds

  摘要：

  乙烯酮和二苯乙烯酮会插入氨基、烷氧基和烷硫基类化合物的杂原子-金属键中，生成相应的α-金属化乙酰胺、酯和硫酯，即R3−nM(CH2COX)n和R3−nM(CPh2COX)n（其中M=As、Sb、Bi；X=NR2、OR、SR；n=1,3）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1564
• 作为产物：
  描述：

  三氯化锑 在 NH₃ 、 ethanol 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 triethoxyantimony
  参考文献：
  名称：

  一种新型的聚合烷氧基锑（Sr 2 Sb 4 O（OEt）14 ] n的合成及分子结构

  摘要：

  通过在干燥的氮气气氛下使Sr（OEt）2与过量的Sb（OEt）3在甲苯-乙醇中反应，已经合成了组成为Sr 2 Sb 4 O（OEt）14的新的双金属氧代醇盐。已经通过单晶X射线衍射方法研究了醇盐的无色透明晶体。晶体具有单斜空间群对称性P 2 1 / n，a = 11.609（3）Å，b = 22.006（5）Å，c = 18.948（5）Å，β= 105.08（2）°，V = 4673 （2）3，ž = 4，d X= 1.861（1）克·厘米-3和中号- [R = 1309.1。根据在163（1）K处收集的X射线衍射数据，针对3745个最重要反射的幅度对导出的结构模型进行细化，使其收敛于R值为0.043。晶体结构由沿[100]方向延伸的无限平行链组成。聚合物链由[Sr 2 Sb 3 O（OEt）10 ] +组成的单元形成，这些单元通过[Sb（OEt）4 ] -连接。通过成对的乙氧基氧原子连

  DOI：

  10.1006/jssc.1994.1038
• 作为试剂：
  描述：

  trans-2-decenoic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 triethoxyantimony 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (S,S)-4-heptyl-N(5)-(α-methylbenzyl)-1,5-diazocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  mal生物碱（-）-（S，S）-homalline和（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成。

  摘要：

  新型锂酰胺试剂（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α-甲基苄基）酰胺和（R）-N-（3-氯丙基）-N-（α）的高度非对映选择性共轭物-甲基-对甲氧基苄基）酰胺合成α，β-不饱和酯被用作ho生物碱（-）-（S，S）-高马林和（-）-（R，R）-hopromine的关键步骤。（-）-（S，S）-homaline的不对称合成通过8个步骤完成，总产率为18％，（-）-（R，R）-hopromine的不对称合成通过9个步骤和23％实现每种情况下从商业上可获得的原料得到的总收率 因此，迄今为止，这些合成代表了这些生物碱中最有效的总不对称合成。也使用这种方法制备了蛇麻碱的（4'R，4''S）-顶基的样品，

  DOI：

  10.1021/jo3012732

文献信息

• Reactions of Group V Metal Compounds with Sulfur Trioxide
  作者：Fumio Ando、Jugo Koketsu、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.54.3495

  日期：1981.11

  Trialkylphosphines react with equimolar amounts of sulfur trioxide to form the 1:1 adducts R3P⊕–SO3\ominus. Trialkylarsines and -stibines undergo sulfur trioxide insertion reactions across the metal-carbon bond to give the trisulfonates of the metal M(OSO2R)3 (M=As, Sb). The reactions of trialkyl phosphites, with sulfur trioxide yield trialkyl phosphates, trialkyl thiophosphates, dialkyl alkylphosphonates

  三烷基膦与等摩尔量的三氧化硫反应形成 1:1 的加合物 R3P⊕–SO3\ominus。三烷基胂和-锑通过金属-碳键发生三氧化硫插入反应，得到金属M(OSO2R)3 (M=As, Sb) 的三磺酸盐。亚磷酸三烷基酯与三氧化硫反应生成磷酸三烷基酯、硫代磷酸三烷基酯、烷基膦酸二烷基酯、硫酸二烷基酯和含有磷原子的聚合物。三烷氧基胂和锑的反应导致三氧化硫插入金属-氧键形成烷氧基金属烷基硫酸盐 (RO)3−nM(OSO3R)n (M=As, Sb; n=1, 2, 3)取决于所用试剂的化学计量比。金属硫酸盐的热解得到二烷基硫酸盐和含有金属的不可蒸馏的残余物。
• Synthesis and X-ray Crystal Structures of Ga-substituted Distibenes [L(<i>X</i>)GaSb]₂
  作者：Julia Krüger、Juliane Schoening、Chelladurai Ganesamoorthy、Lukas John、Christoph Wölper、Stephan Schulz

  DOI：10.1002/zaac.201800204

  日期：2018.9.17

  The reactions of two equivalents of LGa L = HC[C(Me)N(2,6‐iPr2C6H3)]2} with SbX3 (X = Br, I, OEt) proceed with elimination of LGaX2 and formation of Ga‐substituted distibenes [L(X)GaSb]2 [X = Br (1), I (2), OEt (3)]. Compounds 1 to 3 were characterized by heteronuclear NMR (1H, 13C), IR and UV/Vis spectroscopy, elemental analysis, and single‐crystal X‐ray diffraction.

  两当量的LGa L = HC [C（Me）N（2,6 - i Pr 2 C 6 H 3）] 2 }与Sb X 3的反应（X = Br，I，OEt）消除了LGa X 2和Ga取代的二萜[L（X）GaSb] 2的形成[ X = Br（1），I（2），OEt（3）]。化合物1至3的特点是异NMR（1 H，13C），IR和UV / Vis光谱，元素分析和单晶X射线衍射。
• Antimony β-diketonates and alkoxide/β-diketonates: remarkable formation of a 3,4-dihydro-2H-pyran ring by coupling of 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione ligands
  作者：Graeme A. Horley、Mary F. Mahon、Muhammed Mazhar、Kieran C. Molloy、Peter W. Haycock、Christopher P. Myers

  DOI：10.1039/b208110e

  日期：——

  Homoleptic antimony(III) β-diketonates Sb(thd)3 (Hthd = 2,2,6,6-tetramethyl-3,5-heptanedione) and Sb(fod)3 (Hfod = 2,2-dimethyl-6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-3,5-heptanedione) have been synthesised from Sb(OEt)3 and three equivalents of the appropriate ligand. Both compounds have been characterised crystallographically and are monomeric with pseudo seven-coordination at antimony, where each ligand chelates the metal in an anisobidentate manner. Attempts to prepare Sb(hfac)3 (Hhfac = 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione) by the same route generated a compound of formula [(EtO)Sb(hfac)2]2 but in which the two β-diketonate ligands have combined to produce a functionalised 3,4-dihydro-2H-pyran ring; the dimer arises from a bridging ethoxy group. Heteroleptic (EtO)Sb(thd)2 has also been synthesised and crystallographically characterised as a monomeric structure in which the ethoxy group is terminal. In addition, Sb(OEt)2(fod) and Sb(OEt)4(thd) have been prepared for comparison.

  单配位的三价锑化合物β-二酮酸盐Sb(thd)3（Hthd = 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮）和Sb(fod)3（Hfod = 2,2-二甲基-6,6,7,7,8,8,8-七氟-3,5-庚二酮）已通过Sb(OEt)3与三等摩尔的相应配体合成。这两种化合物已通过晶体学表征，且为单体形式，锑的配位数为伪七配位，其中每个配体以非对称双齿配位的方式与金属螯合。尝试通过相同方法合成Sb(hfac)3（Hhfac = 1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮）时，生成了一种化合物[(EtO)Sb(hfac)2]2，该化合物中两个β-二酮酸盐配体结合形成了一个功能化的3,4-二氢-2H-呋喃环；该二聚体源自一个桥接的乙氧基基团。此外，还合成并通过晶体学表征了异配体(EtO)Sb(thd)2，其为单体结构，乙氧基基团为末端基团。另外，Sb(OEt)2(fod)和Sb(OEt)4(thd)也已合成以作比较。
• Selective acetalization of aldehydes with trialkoxystibine using allyl bromide
  作者：Yi Liao、Yao-Zeng Huang、Fang-Hua Zhu

  DOI：10.1039/c39900000493

  日期：——

  Trialkoxystibine has been found to be an effective reagent for selective acetalization of aldehydes with the aid of allyl bromide.

  已经发现三烷氧基他滨是在烯丙基溴的帮助下对醛进行选择性缩醛化的有效试剂。
• Synthesis and Reaction Chemistry of Sb(<i>E</i>CH₂CH₂NMe₂)₃(<i>E</i>= O, S)
  作者：Graeme A. Horley、Gabriele Kociok-Köhn、Kieran C. Molloy、Jorge Rodriguez Castro、Sergio Morreale

  DOI：10.1002/zaac.201200024

  日期：2012.9

  Sb(ECH 2CH 2NMe 2) 3 [E = O (1), S (2)] were synthesized and their ability to form adducts with other metal moieties investigated. Compound 1 forms 1:1 adducts with NiI 2 (3) and M(acac) 2 [M = Cd (4), Ni (5)], while 2 undergoes ligand exchange with AlMe 3 to afford Me 2AlSCH 2CH 2NMe 2 (6). The structures of 2-4 and 6 were determined. Compound 2 incorporates three S, N-chelating ligands though the interaction

  合成了锑氨基醇盐和氨基硫醇盐 Sb(ECH 2CH 2NMe 2) 3 [E = O (1), S (2)]，并研究了它们与其他金属部分形成加合物的能力。化合物 1 与 NiI 2 (3) 和 M(acac) 2 [M = Cd (4), Ni (5)] 形成 1:1 加合物，而 2 与 AlMe 3 进行配体交换，得到 Me 2AlSCH 2CH 2NMe 2 (6 ）。确定了2-4和6的结构。化合物 2 包含三个 S、N 螯合配体，但与氮的相互作用比在类似的醇盐配合物中弱。产物 3 表明一种碘已从镍迁移到锑，并且所有三种醇盐配体都通过 μ 2-O 原子桥接了两种金属。相比之下，在 4 中，只有一种醇盐连接锑和镉。化合物6采用相同的结构，螯合S，N配体在铝处产生四面体中心，