(1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯 | 132489-69-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯
• 中文别名: (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟DELTA-内酯；O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖亚基)氨基N-苯基氨基甲酸酯；O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖亚基)氨基酸N-苯氨基甲酸甲酯
• 英文名称: O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)-amino N-phenylcarbamate
• 英文别名: O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate；N-acetylglucosamino-1,5-lactone O-(phenylcarbamoyl)-(Z)-oxime；pugnac；O-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate；[(Z)-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-ylidene]amino] N-phenylcarbamate
• CAS: 132489-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₇
• 分子量: 353.332
• InChiKey: PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175°C
• 密度：
  1.53
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达35mg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((4S,5R,6S,7R)-5,6-Dihydroxy-7-hydroxymethyl-4,5,6,7-tetrahydro-[1,3]oxazepin-4-yl)-acetamide 、 苯基氨基甲酸
  参考文献：
  名称：

  PUGNAc对O-GlcNAcase的抑制作用取决于肟的立体化学。

  摘要：

  合成了有效的O-GlcNAcase抑制剂PUGNAc，并根据肟部分的E和Z立体化学分离了两种异构体，进行了定义和活性测试。为了确定每种形式的PUGNAc的正确立体化学分配，研究了多条证据。Z立体异构体经历贝克曼重排的能力最终是最确定的证明。通过体外和完整细胞实验确定，PUGNAc的Z形式比O形式的O-GlcNAcase更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.013
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-gluconohydroximo-1,5-lactone 在 氨 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1Z)-2-(乙酰基氨基)-2-脱氧-N-[[(苯基氨基)羰基]氧基]-D-葡萄糖酸肟 DELTA-内酯
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-D-gluconohydroximolactone (PUGNAc), A Strong Inhibitor ofβ-N-Acetylglucosaminidases

  摘要：

  O-(2-Acetamido-3,4:6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate (1), an established inhibitor of beta-N-acetylglucosaminidases, has been prepared by an improved six-step synthesis from N-acetyl-D-glucosamine.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<114::aid-hlca114>3.0.co;2-9

文献信息

• WO2006/92049
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Improved Route to PUGNAc and Its <i>Galacto</i>-Configured Congener
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1021/jo100614b

  日期：2010.6.4

  An efficient, scalable, and reliable synthesis of PUGNAc and its gulacto-configured congener is reported.
• BEER, DIETER;MALOISEL, JEAN-LUC;RAST, DORA M.;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1918-1922
  作者：BEER, DIETER、MALOISEL, JEAN-LUC、RAST, DORA M.、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-D-gluconohydroximolactone (PUGNAc), A Strong Inhibitor ofβ-N-Acetylglucosaminidases
  作者：Halasyam Mohan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<114::aid-hlca114>3.0.co;2-9

  日期：2000.1.19

  O-(2-Acetamido-3,4:6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenylcarbamate (1), an established inhibitor of beta-N-acetylglucosaminidases, has been prepared by an improved six-step synthesis from N-acetyl-D-glucosamine.
• Inhibition of O-GlcNAcase by PUGNAc is dependent upon the oxime stereochemistry
  作者：Melissa Perreira、Eun Ju Kim、Craig J. Thomas、John A. Hanover

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.09.013

  日期：2006.2

  inhibitor PUGNAc was synthesized and two isomers based on the E and Z stereochemistry of the oxime moiety were separated, defined, and tested for activity. Several lines of evidence were examined in an effort to define the correct stereochemical assignments of each form of PUGNAc. The ability of the Z stereoisomer to undergo the Beckmann rearrangement was ultimately the most definitive proof. It was determined

  合成了有效的O-GlcNAcase抑制剂PUGNAc，并根据肟部分的E和Z立体化学分离了两种异构体，进行了定义和活性测试。为了确定每种形式的PUGNAc的正确立体化学分配，研究了多条证据。Z立体异构体经历贝克曼重排的能力最终是最确定的证明。通过体外和完整细胞实验确定，PUGNAc的Z形式比O形式的O-GlcNAcase更有效。