(R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-ethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 386766-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-ethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• CAS: 386766-62-7
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₅Si
• 分子量: 511.734
• InChiKey: LCNOMUGJQRBYTP-DMDVIOLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-ethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.53h， 生成 (R)-3-Ethyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 (R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-ethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454