(3R,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethyl-1-methylpiperidin-3-ol | 386766-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethyl-1-methylpiperidin-3-ol
• CAS: 386766-64-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₂Si
• 分子量: 397.633
• InChiKey: HBTBVQBUCLQJMZ-HYBUGGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethyl-1-methylpiperidin-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.33h， 生成 (R)-3-Ethyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.53h， 生成 (3R,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-ethyl-1-methylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454

文献信息

• Ring Expansion: Synthesis of the Velbanamine Piperidine Core
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-2001-17454

  日期：——

  A ring expansion reaction applied to a substituted prolinol has been used in order to obtain the piperidine core of (-)-velbanamine, an alkaloid extracted from Tabernaemontana eglandulosa.

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。