1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 144527-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 144527-36-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: JCLJCENZWUNFNV-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到(2R-cis)-4-Hydroxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.33h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-2-ethyl-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454

文献信息

• Noe; Knollmueller; Voellenkle, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 800 - 804
  作者：Noe、Knollmueller、Voellenkle、Noe-Letschnig、Weigand、Muehl

  DOI：——

  日期：——
• Ring Expansion: Synthesis of the Velbanamine Piperidine Core
  作者：Janine Cossy、Olivier Mirguet、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-2001-17454

  日期：——

  A ring expansion reaction applied to a substituted prolinol has been used in order to obtain the piperidine core of (-)-velbanamine, an alkaloid extracted from Tabernaemontana eglandulosa.

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。