[(2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol | 386766-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 386766-63-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₂Si
• 分子量: 397.633
• InChiKey: ORWREGAQHWBPAX-YKSBVNFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.53h， 生成 (R)-3-Ethyl-3-hydroxy-5-hydroxymethyl-piperidine-1-carboxylic acid isobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.33h， 生成 [(2S,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  扩环：维巴那敏哌啶核心的合成

  摘要：

  应用在一取代脯氨醇上的环扩张反应已被用于获得(-)-长春贝胺的哌啶核心，这是一种从南山藤（Tabernaemontana eglandulosa）中提取的生物碱。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17454

文献信息

• Ring Expansion Induced by DAST: Synthesis of Substituted 3-Fluoropiperidines from Prolinols and 3-Fluoroazepanes from 2-Hydroxymethylpiperidines
  作者：Ingrid Déchamps、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.200700237

  日期：2007.9

  Optically active prolinols can be converted into optically active 3-fluoropiperidines by treatment with DAST. The reaction often produces 2-fluoromethylpyrrolidines as byproducts. The ring expansion was also applied to 2-hydroxypiperidines to produce 3-fluoroazepanes. The rearrangement proceeds via an aziridinium intermediate. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  光学活性脯氨醇可以通过 DAST 处理转化为光学活性 3-氟哌啶。该反应通常会产生 2-氟甲基吡咯烷作为副产物。扩环也适用于 2-羟基哌啶以产生 3-氟氮杂环庚烷。重排通过氮丙啶中间体进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Optically Active Substituted 3-Fluoropiperidines from Prolinols by Using DAST
  作者：Janine Cossy、Ingrid Déchamps、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-2007-967989

  日期：2007.2

  The treatment of optically active prolinols with DAST produces optically active 3-fluoropiperidines via aziridinium intermediates.

  用 DAST 处理具有光学活性的脯氨醇，可通过氮丙啶中间体生成具有光学活性的 3-氟哌啶。