(3S,5R,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸 | 254452-86-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (3S,5R,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸
• 英文名称: (3S,5R,E)-7-(2-Cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• 英文别名: (E,3S,5R)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid
• CAS: 254452-86-3
• 化学式: C₂₅H₂₄FNO₄
• 分子量: 421.468
• InChiKey: VGYFMXBACGZSIL-JUFISIKESA-N

物化性质

• 沸点：
  692.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,5R,6E)-7-<2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl>-3,5-dihydroxy-6-heptenoic acid ,15-lactone 、 匹伐他汀内酯 、 (4S,6S)-6-{(E)-2-[2-Cyclopropyl-4-(4-fluoro-phenyl)-quinolin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction ofβ,δ-Diketo Esters. A Novel Strategy for the Synthesis of Artificial HMG-CoA Reductase Inhibitors

  摘要：

  N-甲氧基-N-甲基酰胺与乙酰乙酸酯的二阴离子缩合，高产率地得到了β，δ-二酮酯，这些二酮酯在四氢呋喃-甲醇中与Et2BOMe-NaBH4还原，高度选择性地一步得到syn-β，δ-二羟基酯。类似地，Taber的手性醇或其对映体的β，δ-二酮酯分别还原得到中等对映体纯度的syn-β,δ-二羟基酯。通过先后使用二异丁基铝烷和Et2BOMe-NaBH4还原Taber的手性醇或其对映体的β,δ-二酮酯，获得了更高的非对映选择性和对映选择性。得到的syn-二醇酯经水解和内酯化得到多种常见于人工HMG-CoA还原酶抑制剂中的β-羟基-δ-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.350
• 作为产物：
  描述：

  2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,5R,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)-3-喹啉基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  与强效合成他汀类药物NK-104相关的两对具有3,5-二羟基庚酸链对映体的系统手性合成的首次。

  摘要：

  报道了具有有效的合成他汀类药物NK-104的两对具有3,5-二羟基庚酸链对映体的系统手性合成。通过非对映异构拆分可有效地获得一对合成二醇异构体（NK-104及其对映异构体）。一对抗二醇异构体（3-epimer和5-epimer）的合成通过不对称的醇醛缩醛反应有效地完成，然后进行抗立体选择性还原为关键步骤。它们的纯度测定通过手性HPLC分析进行。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00519-3

文献信息

• Optically active esters of 7-substituted 3,5-difunctionalized 6-heptenoic acids
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0475627A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  An optically active ester of formula (I): wherein:    R is a substituted or unsubstituted aromatic group, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group or a substituted vinyl group;    Ar is a condensed aromatic group;    X¹ and Y¹ are not the same and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group, or together represent an oxygen atom which forms a carbonyl group together with the carbon atom to which X¹ and Y¹ are attached; and    X² and Y² are not the same and each is a hydrogen atom or a hydroxyl group, or together represent an oxygen atom which forms a carbonyl group together with the carbon atom to which X² and Y² are attached, or an enantiomer thereof.

  化学式为（I）的光学活性酯，其中：R是取代或未取代的芳香基团，取代或未取代的杂环芳香基团或取代的乙烯基团；Ar是紧缩的芳香基团；X¹和Y¹不相同，每个都是氢原子或羟基，或者一起表示一个氧原子，该氧原子与X¹和Y¹连接的碳原子形成一个羰基基团；X²和Y²不相同，每个都是氢原子或羟基，或者一起表示一个氧原子，该氧原子与X²和Y²连接的碳原子形成一个羰基基团，或其对映异构体。
• Method of producing Ethyl (3R, 5S, 6E)-7-[2 cyclopropyl-4-(fluorophenyl) quinoline-3-yl]-3, 5-dihydroxy-6-heptenoate
  申请人：Onishi Atsushi

  公开号：US20060089381A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A method of producing Ethyl (3R,5S,6E)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinoline-3-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoate by means of liquid chromatography using a packing material comprising a carrier and, carried thereon, a polysaccharide derivative, wherein a part or all of the hydrogen atoms of hydroxyl and amino groups of the polysaccharide derivative are substituted with one or more substituents, such as a carbamoyl group wherein one hydrogen atom is substituted with an aromatic group having a specific alkyl group. The method allows the production of the above (3R,5S,6E) isomer with enhanced productivity to a conventional method.

  一种通过液相色谱法生产(3R,5S,6E)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸乙酯的方法，该方法使用的填料包括载体和以载体为载体的多糖衍生物、其中多糖衍生物的羟基和氨基的部分或全部氢原子被一个或多个取代基取代，例如氨基甲酰基，其中一个氢原子被具有特定烷基的芳香基取代。与传统方法相比，该方法可生产上述（3R,5S,6E）异构体，且生产率更高。
• Method for producing a 3,5-dihydroxy-6-heptenoate
  申请人：Yoshimura Yuji

  公开号：US20060167260A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A method for producing an alkyl (3R,5S)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxy-6-heptenoate of the formula (1) (wherein R is a C 1-4 alkyl group), which is an intermediate for a cholesterol-reducing agent (a HMG-CoA reductase inhibitor), etc. A solution containing a compound of the formula (1) is subjected to liquid chromatography treatment using silica gel as the packing material, to separate its epimers contained therein.

  一种生产式(1)的(3R,5S)-7-[2-环丙基-4-(4-氟苯基)喹啉-3-基]-3,5-二羟基-6-庚烯酸烷基酯的方法（其中 R 为 C 1-4 烷基），它是胆固醇还原剂（HMG-CoA 还原酶抑制剂）等的中间体。使用硅胶作为填料，对含有式（1）化合物的溶液进行液相色谱处理，以分离其中的表聚物。
• METHOD FOR PRODUCING A 3,5-DIHYDROXY-6-HEPTENOATE
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1539698B1

  公开（公告）日：2010-10-20
• US5276154A
  申请人：——

  公开号：US5276154A

  公开（公告）日：1994-01-04