(E)-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol | 128229-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2-Furyl)cinnamyl alcohol
• CAS: 128229-81-2；132284-88-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: UDBQVTIXKGVFGK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,6S)-6-(1-Ethoxyethoxy)-2-<(E)-styryl>-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从2-呋喃甲醇中合成（+）-乙酰基马内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin的对映选择性

  摘要：

  描述了两个6-取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（（+）-乙酰基磷内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin）的对映选择性合成，它们利用外消旋仲2的动力学拆分-呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1039/p19900001733
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pennanen, Seppo I., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3175 - 3180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。
• Brønsted Acid Enabled Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Aldehydes with Styrene and its Derivatives
  作者：Xing-Wang Han、Tao Zhang、Yan-Long Zheng、Wei-Wei Yao、Jiang-Fei Li、You-Ge Pu、Mengchun Ye、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801817

  日期：2018.4.23

  enabled nickel‐catalyzed hydroalkenylation of aldehydes and styrene derivatives has been developed. The Brønsted acid acts as a proton shuttle to transfer a proton from the alkene to the aldehyde, thereby leading to an economical and byproduct‐free coupling. A series of synthetically useful allylic alcohols were obtained through one‐step reactions from readily available styrene derivatives and aliphatic

  已经开发出布朗斯台德酸使醛和苯乙烯衍生物的镍催化加氢烯基化反应。布朗斯台德酸起质子穿梭的作用，将质子从烯烃转移到醛中，从而实现了经济和无副产物的偶联。通过一步反应从容易获得的苯乙烯衍生物和脂肪醛中一步获得了一系列合成有用的烯丙醇，收率高达88％，并且具有很高的线性选择性。
• Enantioselective total synthesis of (+)-isoaltholactone
  作者：Xiaoshui Peng、Anpai Li、Jiangping Lu、Qiaoling Wang、Xinfu Pan、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00791-3

  日期：2002.8

  A facile enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated -δ-lactones has allowed for the synthesis of (+)-isoaltholactone in 6.4% overall yield from furylmethanol. This approach derived its asymmetry by applying Sharpless kinetic resolution on racemic 2-furylmethanol. The resulting pyranone was produced in high enantioexcess and was stereoselectively transformed into (+)-isoaltholactone

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。
• Convergent synthesis of conjugated 1,2-disubstituted E-allylic alcohols from two aldehydes and methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Rosanne S. D. Persaud

  DOI：10.1039/c2ob26346g

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, made in situ from an aldehyde and methylenetriphenylphosphorane, react with a second aldehyde to form E-allylic alcohols. α-Branching and α,β-unsaturation in the second aldehyde, together with the lack of further substitution on the phosphorane carbon play important roles in selectivity. A range of these aldehydes, in addition to aromatic aldehydes as the second aldehyde also provided synthetically useful access to E-allylic alcohols.

  第二醛中α-支化和α,β-不饱和以及磷烷碳上缺乏进一步的取代在选择性方面起着重要作用。除了以芳香醛作为第二醛外，这些醛还提供了合成 E-烯丙基醇的有用途径。
• Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]piperazinones via an Azaoxyallyl Cation
  作者：Boubacar Baldé、Guillaume Force、Lucile Marin、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03103

  日期：2018.12.7

  A new and efficient reaction sequence between 2-furylcarbinols, anilines, and alpha-haloamides has been developed to afford highly functionalized cyclopenta[b]piperazinones. This transformation was accomplished through an aza-Piancatelli cyclization/azaoxyallyl cation trapping with a complete control of the diastereoselectivity.