(2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-styryl>-6H-pyran-3(2H)-one | 129694-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-styryl>-6H-pyran-3(2H)-one
• 英文别名: (2S)-6-hydroxy-2-[(E)-styryl]-6H-pyran-3(2H)-one；(2S)-6-Hydroxy-2-((E)-styryl)-6H-pyran-3(2H)-one；(6S)-2-hydroxy-6-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-pyran-5-one
• CAS: 129694-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: TZFIJWSMGSSQIX-CVCTUNPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-styryl>-6H-pyran-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,6S)-6-(1-Ethoxyethoxy)-2-<(E)-styryl>-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-异甲内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00791-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以19.1%的产率得到(2S)-6-Hydroxy-2-<(E)-styryl>-6H-pyran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  从2-呋喃甲醇中合成（+）-乙酰基马内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin的对映选择性

  摘要：

  描述了两个6-取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（（+）-乙酰基磷内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin）的对映选择性合成，它们利用外消旋仲2的动力学拆分-呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1039/p19900001733

文献信息

• Enantioselective syntheses of (+)-acetylphomalactone and (6R)-(+)-goniothalamin from 2-furylmethanols
  作者：Toshio Honda、Tetsuji Kametani、Kazuo Kanai、Yoko Tatsuzaki、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1039/p19900001733

  日期：——

  Enantioselective syntheses of two 6-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones, (+)-acetylphomalactone and (6R)-(+)-goniothalamin, are described which use the kinetic resolution of racemic secondary 2-furylmethanols.

  描述了两个6-取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（（+）-乙酰基磷内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin）的对映选择性合成，它们利用外消旋仲2的动力学拆分-呋喃甲醇。
• HONDA, TOSHIO;KAMETANI, TETSUJI;KANAI, KAZUO;TATSUZAKI, YOKO;TSUBUKI, MAS+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1990) N, C. 1733-1737
  作者：HONDA, TOSHIO、KAMETANI, TETSUJI、KANAI, KAZUO、TATSUZAKI, YOKO、TSUBUKI, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (+)-isoaltholactone
  作者：Xiaoshui Peng、Anpai Li、Jiangping Lu、Qiaoling Wang、Xinfu Pan、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00791-3

  日期：2002.8

  A facile enantioselective route to highly functionalized α,β-unsaturated -δ-lactones has allowed for the synthesis of (+)-isoaltholactone in 6.4% overall yield from furylmethanol. This approach derived its asymmetry by applying Sharpless kinetic resolution on racemic 2-furylmethanol. The resulting pyranone was produced in high enantioexcess and was stereoselectively transformed into (+)-isoaltholactone

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。
• Peng, Xiaoshui; Li, Anpai; Shen, Hao, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 7, p. 330 - 332
  作者：Peng, Xiaoshui、Li, Anpai、Shen, Hao、Wu, Tongxing、Pan, Xinfu

  DOI：——

  日期：——