(2S,3R,6S)-6-(1-Ethoxyethoxy)-2-<(E)-styryl>-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 129694-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-(1-Ethoxyethoxy)-2-<(E)-styryl>-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E)-styryl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol；(2S,3R,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 129694-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: BTFNFJGSVCQOQS-BSTKXEMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(1-Ethoxyethoxy)-2-<(E)-styryl>-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(1-ethoxyethoxy)-2-[(E)-styryl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-异甲内酯的对映选择性全合成

  摘要：

  到高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯的简便对映选择性路线已使呋喃甲醇以6.4％的总收率合成（+）-异甲内酯。该方法通过在外消旋2-呋喃甲醇上应用Sharpless动力学拆分来获得其不对称性。产生的吡喃酮以高对映体过量产生，并通过高度非对映选择性环氧化和关键的PPTS催化的分子内环化反应被立体选择性地转化为（+）-异甲内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00791-3
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 3 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,3R,6S)-6-(1-Ethoxyethoxy)-2-<(E)-styryl>-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从2-呋喃甲醇中合成（+）-乙酰基马内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin的对映选择性

  摘要：

  描述了两个6-取代的5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮（（+）-乙酰基磷内酯和（6 R）-（+）-goniothalamin）的对映选择性合成，它们利用外消旋仲2的动力学拆分-呋喃甲醇。

  DOI：

  10.1039/p19900001733