methyldi(p-tolyl)phosphine sulfide | 54844-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyldi(p-tolyl)phosphine sulfide
• 英文别名: Methyl-bis(4-methylphenyl)-sulfanylidene-lambda5-phosphane；methyl-bis(4-methylphenyl)-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 54844-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₇PS
• 分子量: 260.34
• InChiKey: CLQOBZLQPJGMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyldi(p-tolyl)phosphine sulfide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cyclobutyldi(p-tolyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  ω-卤代烷基膦衍生物的分子内亲核取代

  摘要：

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01767
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 对甲苯基溴化镁 在 三氯化磷 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以38%的产率得到methyldi(p-tolyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  ω-卤代烷基膦衍生物的分子内亲核取代

  摘要：

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01767

文献信息

• Nickel-catalyzed direct methylation of arylphosphines <i>via</i> carbon–phosphorus bond cleavage using AlMe₃
  作者：Takuya Igarashi、Ryoma Shimazumi、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/d3cc02455e

  日期：——

  We report herein on the nickel-catalyzed methylation of arylphosphines using AlMe3 via the cleavage of unactivated C(aryl)–P bonds. This reaction allows for the direct, catalytic substitution of an aryl group on a phosphorus center with a methyl group. This catalytic methylation can proceed, when phosphine oxides and sulfides are used as a substrate.

  我们在此报告了使用 AlMe 3 通过未活化的 C（芳基）-P 键的裂解进行镍催化的芳基膦甲基化。该反应允许用甲基直接催化取代磷中心上的芳基。当使用氧化膦和硫化物作为底物时，可以进行这种催化甲基化。
• US4675446A
  申请人：——

  公开号：US4675446A

  公开（公告）日：1987-06-23
• US4806691A
  申请人：——

  公开号：US4806691A

  公开（公告）日：1989-02-21
• Intramolecular Nucleophilic Substitution of ω-Haloalkylphosphine Derivatives
  作者：Paweł Woźnicki、Ewelina Korzeniowska、Marek Stankevič

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01767

  日期：2017.10.6

  ω-Haloalkylphosphine derivatives undergo the intramolecular nucleophilic substitution reaction upon treatment with a strong base, yielding either cycloalkylphosphine derivatives or heterocyclic phosphine derivatives. The selectivity of the cyclization of (ω-haloalkyl)alkylarylphosphine derivatives depends strongly on the distance between the electrophilic and nucleophilic carbon atoms and the structure of the phosphorus

  用强碱处理后，ω-卤代烷基膦衍生物经历分子内亲核取代反应，产生环烷基膦衍生物或杂环膦衍生物。（ω-卤代烷基）烷基芳基膦衍生物的环化的选择性很大程度上取决于亲电和亲核碳原子之间的距离以及磷部分的结构。二甲基苯基膦硫化物的脱对称化，然后是卤代烷基化和环化作用，导致对映体富集的叔膦硫化物，在磷处具有一个环己基片段。