Fmoc-Ser(Ac4Gal-(β1->3)-α-4,6-O-Pmb-GalNAc)-O-t-Bu | 658072-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ser(Ac4Gal-(β1->3)-α-4,6-O-Pmb-GalNAc)-O-t-Bu
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
• CAS: 658072-65-2
• 化学式: C₅₂H₆₂N₂O₂₀
• 分子量: 1035.07
• InChiKey: UZCGWONKZIXTMW-MWHWKNMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  263.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(Ac4Gal-(β1->3)-α-4,6-O-Pmb-GalNAc)-O-t-Bu 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以76%的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429
• 作为产物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到Fmoc-Ser(Ac4Gal-(β1->3)-α-4,6-O-Pmb-GalNAc)-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429