methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 155836-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 155836-20-7
• 化学式: C₄₃H₄₉NO₁₁
• 分子量: 755.862
• InChiKey: BQCOJTNUTRSGKT-KMQVYQITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Forssman五糖和末端四糖，三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  福斯曼五糖[α-D-GalNAc-（1-> 3）-β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-（1-> 4）-D-Glc]和末端四糖，以及末端di-和tri-的甲基糖苷1和2通过三氟甲磺酸银促进适当保护的单糖，二糖，三糖和四糖醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-糖基化的α-糖基化反应合成糖D-吡喃半乳糖基溴化物，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去Forssman五糖和末端四糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖4和6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90011-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 3-O-(2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Forssman五糖和末端四糖，三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  福斯曼五糖[α-D-GalNAc-（1-> 3）-β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-（1-> 4）-D-Glc]和末端四糖，以及末端di-和tri-的甲基糖苷1和2通过三氟甲磺酸银促进适当保护的单糖，二糖，三糖和四糖醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-糖基化的α-糖基化反应合成糖D-吡喃半乳糖基溴化物，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去Forssman五糖和末端四糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖4和6。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90011-6