(3aS,4S,6aS)-4-异丙烯基-3A,6A-二甲基六氢-2(1H)-二并环戊烯酮 | 581096-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aS,4S,6aS)-4-异丙烯基-3A,6A-二甲基六氢-2(1H)-二并环戊烯酮
• 英文名称: (1S,5S,6S)-6-isopropenyl-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: 2(1H)-Pentalenone,hexahydro-3a,6a-dimethyl-4-(1-methylethenyl)-,(3aS,4S,6aS)-(9CI)；(3aS,4S,6aS)-3a,6a-dimethyl-4-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 581096-88-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: FIMQFOONFYGXKF-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-异丙烯基-3A,6A-二甲基六氢-2(1H)-二并环戊烯酮 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-(1R,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯-（-）-Cucumin H的对映体第一全合成和绝对构型分配。

  摘要：

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034635p
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 、 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (3aS,4S,6aS)-4-异丙烯基-3A,6A-二甲基六氢-2(1H)-二并环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308

文献信息

• Srikrishna; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 8, p. 1092 - 1106
  作者：Srikrishna、Dethe, Dattatraya H.

  DOI：——

  日期：——
• Srikrishna; Babu, N. Chandrasekhar; Dethe, Dattatraya H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 7, p. 1688 - 1690
  作者：Srikrishna、Babu, N. Chandrasekhar、Dethe, Dattatraya H.

  DOI：——

  日期：——