2-[(1S,2S,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]propene | 1350814-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(1S,2S,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]propene
• 英文别名: (1'S,3'aS,6'aS)-3'a,6'a-dimethyl-1'-prop-1-en-2-ylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pentalene]
• CAS: 1350814-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: RAOSXEKTTUZOCO-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]propene 在 dirhodium tetraacetate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 ethyl (1'S,5'R,8'S)-8'-methyl-4'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[6.3.0.01,5]undecane]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 lithium 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-[(1S,2S,5S)-1,5-dimethylbicyclo[3.3.0]octane-spiro[7.2']-1,3-dioxolan-2-yl]propene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes

  摘要：

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260308